Среди чтецов затворника был и инок Мартирий, впоследствии почитаемый святогорский подвижник Матфей (ум. 2 октября 1869 г.). Однажды Иоанн заметил Мартирию, что тот невнятно читает шестопсалмие. Оскорбившись, ученик упрекнул старца, что ради него он не бывает на общецерковных службах, а «портит зрение» в полумраке сырой кельи: «Вот ослепну и я, как ты, отче, тогда посмотришь, кто из братии согласится ходить к тебе сюда читать». Окончив чтение утрени в 3 часа ночи, Мартирий стал спускаться по лестнице «среди лесной густой чащи» Святогорской скалы. Во тьме пред иноком стали «появляться огненныя чудовища, щёлкавшие зубами и готовые его пожрать». В ужасе Мартирий прибежал в свою келью и, видя, что «чудовища устремляются в его окно, задёрнул его занавескою и начал усердно молиться, раскаиваясь в своём малодушном огорчении на затворника». Утром инок испросил у Иоанна прощение и с тех пор терпеливо исполнял послушание. Из-за ношения вериг на плечах и спине старца образовались глубокие язвы. По настоянию братии раны были омыты, вериги обшиты кожей. За несколько лет до кончины Иоанн по благословению настоятеля игумена Германа (Клицы) и своего духовника иеромонаха Авраамия (впоследствии иеросхимонах Аникита) стал общаться не только с иноками, но и с посещавшими Святогорскую пустынь паломниками, которые стремились испросить молитвы или советы у старца. По молитвам Иоанна исцелялись страдавшие душевными болезнями, недугом пьянства. Иногда в общении с состоятельными мирянами Иоанн юродствовал, скрывая свои подвиги. Луганский купец С.М. Хрипко, почитавший Иоанна как «живого святого», услышал от затворника настойчивые просьбы помочь деньгами его родственникам, семейству Крюковых. «Ты умер миру, отче, ты мертвец в мире, какие у тебя родные!» – воскликнул С.М. Хрипко и покинул келью, разочаровавшись в «святости» затворника. По словам А.Ф. Ковалевского, Иоанн «пугался» слишком ретивых почитателей, «предпочитая лучше слыть недостаточным и немощным грешником». В марте 1867 г. в беседе с мастером М. Ситенко, посетившим келью для ремонта печи, Иоанн предсказал свою скорую кончину: «В нынешнее лето мне надобно будет выйти отсюда». «Куда же, батюшка?» – спросил мастер. В ответ затворник молча посмотрел на свой гроб. Летом 1867 г. Иоанн окончательно ослаб и 3 августа был переведён в монастырский больничный скит в честь Ахтырской иконы Божьей Матери. Со старца сняли вериги и медный крест на тяжёлой цепи. Готовясь к кончине, Иоанн простился с братией, больничному иеромонаху Паисию подарил икону Рождества Пресвятой Богородицы (копию чудотворного Глинского образа) и крест; иеромонаху Иоанникию – келейное Евангелие в медном окладе и одну из двух схим. 11 августа 1867 г. Иоанн причастился Святых Таин, которые из алтаря больничной Ахтырской церкви принёс иеромонах Паисий, и вскоре скончался.