В 1950–1960 гг. монахиня Мария (Добромыслова) выполнила пером изображения оптинских старцев (в том числе Илариона). Исследователям известны современные графические портреты святого на основе его фотографий (Оптина пустынь). На иконах Иларион обычно представлен в монашеском облачении (рясе, мантии, парамане) и в клобуке (в алтарях – с непокрытой головой), иногда в епитрахили, с наперсным крестом, с благословляющей десницей и со свитком или с посохом в левой руке. Особенностями его внешнего облика являются округлая седая борода и полнота оттого, что в последние годы Иларион болел водянкой. Первая единоличная ростовая икона Илариона создана Е.Л. Котляр в 1996 г. (пядница, находится в ризнице Оптиной пустыни). Образ её же письма (1997 г.) на раке Илариона во Владимирском храме Оптиной пустыни – прямоличное ростовое изображение преподобного в схиме, с наперсным крестом, с благословляющей десницей и чётками в левой руке. Существуют также поясные и оплечные варианты иконографии святого (1997 г., П.Г. Бусолаев). В монументальной живописи образ Илариона (преимущественно в рост) встречается на современных фресках в Оптиной пустыни: в алтарях Владимирского храма (2005 г.) и церкви Илариона Великого (2007 г., полуфигура) – работы иеромонаха Илариона (Ермолаева), в Казанском соборе – письма монахини Марии (Левистан; 2004 г., Иларион вместе с преподобными Амвросием и Иосифом Оптинскими). Художник Юрий Николаевич Захаров написал фигуры Илариона на св. вратах Оптиной пустыни (2006 г., техника альсекко) и Иоанно-Предтеченского скита (2001 г.). Над ракой святого помещена композиция «Исцеление бесноватой преподобным Иларионом Оптинским». Иларион представлен в храме возле аналоя с Евангелием и крестом, склонившись, благословляет исцелённую (2000 г.), работа монахини Марии (Левистан). Поясной образ известен также в современной росписи церкви апостолов Петра и Павла в Ясеневе (Московское подворье Оптиной пустыни). Изображения Илариона включены в одну из композиций «Собор Оптинских старцев», наиболее ранняя из которых была создана в конце 1980 – начале 1990 гг. (Введенский собор Оптиной пустыни). Другие иконы написаны игуменом Ипатием (Хвостенко) в 1997 г. для Казанского собора, Т.А. Мушкетовой в 1996 г. для Владимирской церкви монастыря и около 2006 г. для церкви Собора Иоанна Предтечи в скиту пустыни. Как правило, Иларион изображается за Макарием Оптинским во втором (или в третьем) ряду правой группы. Несколько икон этого сюжета выполнено в иконописных мастерских Оптиной пустыни (И.В. Кобранова, Н.В. Радаева и др.), а также в иконописной школе Московской духовной академии (2006 г., Наталья Валерьевна Масюкова). Образ Илариона (без клобука) есть также на иконе «Собор святых, прославленных в 2000 лето» (2000 г., Н.В. Масюкова) в храме Христа Спасителя, которая была создана к общецерковной канонизации старцев Оптиной пустыни на архиерейском юбилейном Соборе РПЦ.