Свои беседы и исповеди Иларион строил так, чтобы уяснить причину душевного недуга, вопросами пробудить воспоминание о нераскаянном грехе, по невниманию человека обратившемся в порочный навык, вызвать сокрушение о грехах. Он был убеждён, что полное искреннее покаяние есть лучшее лекарство от душевных болезней, т.к. их причинами часто бывают непримиримая вражда, семейные разногласия и тяжкие нераскаянные грехи. На некоторых налагал епитимию, включавшую чтение покаянного канона и других молитв, а также поклоны, раздачу милостыни и самое главное – прощение обид. По воспоминаниям монаха Порфирия (Севрюгина), «старец говорил большею частию не от себя, а приводил слова и примеры из Священного Писания или отеческих или припоминал, что в подобных случаях говаривал, советовал или приказывал батюшка о. Макарий. Слова наставлений старца о. Илариона были кратки, ясны, просты и имели силу убедительности, потому что сам первый исполнял то, что советовал братии, и сам уже опытно побывал в различных случаях, о которых приходилось наставлять...». Игуменья великолукского Вознесенского монастыря Паладия (Юревич) называла Илариона великим старцем, который «всецелым своим самопожертвованием на спасение ближних, своим собственным примером учил... духовных чад своих». Со многими духовными детьми Иларион вёл переписку. Его письмоводителями были иеродиакон Антоний (Глушков) в 1860–1866 гг. и монах Порфирий (Севрюгин) в 1866–1873 гг. Согласно записной книге Илариона, с конца 1860 гг. по сентябрь 1873 г. он отправил 4442 письма. Во многих письмах передавал адресатам поклон от Амвросия, что свидетельствует о единодушии двух старцев. Благотворное действие молитв и советов Илариона ощущали многие корреспонденты: «Часто бывало так, что напишешь старцу свою скорбь и немощь, и письмо ещё не дойдёт, а уже на душе просветлеет, захочется исправить себя, оставить грех. Мне случалось не раз после беседы с ним испытывать на душе такое спокойствие, такой рай, что решительно забываешь всё земное». Некоторые из учеников присылали Илариону подробные дневники своей внутренней жизни, на которые он давал обстоятельные ответы. О правилах ведения такого дневника старец писал казначее Спасо-Влахернского монастыря монахине Леониде (Фризель): «Дневник также продолжай писать, как пишешь, пока без сокращений, а со временем, когда поопытнее будешь, можно, если пожелаешь покороче писать, в дневнике подчёркивать те места, которые более тебе нужны, чтобы они и мне лучше были видны» (Отдел рукописей Российской государственной библиотеки). В конце XIX в. в Оптиной пустыни предполагалось издание писем Илариона монахине Леониде, но оно не осуществилось. Подборка его писем была опубликована в 1998 г. 4 марта 1872 г., в субботу первой седмицы Великого поста,