Об отношениях Бенедикта с местными церковными властями, прежде всего, с епископом Кассина, сведений нет. В «Диалогах» упоминается лишь о помощи святого голодавшему субдиакону Агапиту и о наказании невоздержанного клирика из Аквина (ныне Акуино), который нарушил обещание не вкушать мясную пищу. Кассинский монастырь посещал святой Сабин, епископ Канузия (ныне Каноса-ди-Пулья), друг Бенедикта; как полагают исследователи, основатель монастыря был знаком и с епископом Капуи Германом. Григорий I Великий полагал, что в окрестностях Кассинского монастыря жили язычники, которые обратились в христианство благодаря проповедям Бенедикта. Хотя христианизация сельского населения ещё не была завершена, эти свидетельства папы Григория I Великого, как полагают исследователи, являются преувеличениями. Некоторые исследователи, опираясь на «Диалоги», считали, что на землях вокруг монастыря царили упадок и запустение, но эту точку зрения исследователи считают вряд ли обоснованной. Григорий I Великий сообщает об окрестных жителях, которые верили в способность Бенедикта исцелять больных и даже воскрешать мёртвых. Однажды крестьянин принёс в обитель мёртвое тело сына, надеясь, что святой вернёт его к жизни. Бенедикт помогал нуждавшимся, в том числе в голодные годы, когда у монахов почти заканчивалось продовольствие. Судя по всему, сельские жители передавали монастырю свои земли в обмен на покровительство. Так, крестьянин, которого притеснял жестокий гот Залла, заявил, что отдал всё имущество Бенедикту (res suas... commendasse). Гот явился в монастырь и потребовал вернуть имущество крестьянину, но устрашился святого и отказался от своего намерения. Бенедикт представлен в «Диалогах» политически беспристрастным, хотя в Италии шла война между византийцами и готами (535 – 552/553 гг.). Святой упрекал готов за жестокое отношение к мирным жителям, призывал к милосердию арианина Заллу, ненавидевшего католиков, и готского короля Тотилу (541–552 гг.). Исследователи полагают, что во время похода на Неаполь король услышал о пророческом даре Бенедикта и решил посетить его. Желая испытать святого, Тотила отправил к нему своего приближённого Риггона в королевском одеянии и в сопровождении придворных. Увидев Риггона, Бенедикт велел ему снять чужую одежду. Поражённый Тотила приблизился к святому и пал перед ним ниц, но Бенедикт поднял короля и, упрекнув его за жестокость, предсказал, что он захватит Рим и будет править ещё девять лет. С того времени, как считал Григорий I Великий, король был менее жесток. Когда Бенедикт обсуждал с епископом Сабином взятие Рима готами (17 декабря 546 г.), он заявил, что город будет разрушен не войной, а стихийными бедствиями. Тот факт, что Бенедикту было известно о взятии Рима готами, позволяет исследователям датировать кончину святого не раньше 547 г. В «Диалогах» сообщается, что святой скончался в монастырском оратории, окружённый учениками, и был похоронен в оратории святого Иоанна, где заранее приготовил для себя могилу. Считается, что жизнь Кассинского монастыря была организована в соответствии с монашеским уставом, который составил Бенедикт (Regula Benedicti). Исследователи отмечают, что папа Римский Григорий I Великий упоминает, что святой «написал устав для монахов», из которого можно понять, каким мудрым и добродетельным человеком он был. Однако в «Диалогах» недостаточно сведений об укладе жизни монахов, о богослужении и дисциплине, которые можно было бы сопоставить с бенедиктинским уставом.