Город Кассин находился у подножия горы, тогда как Бенедикт поселился на вершине, в укреплениях старого акрополя. Там стояло древнее святилище Аполлона, вокруг которого располагалась священная роща, где приносили жертвы языческим богам. Бенедикт уничтожил идола и вырубил рощу. В бывшем храме Аполлона он устроил ораторий святого Мартина, а на вершине горы, где находился языческий алтарь, – ораторий святого Иоанна. Монахи построили кельи и рефекторий (трапезную). Святой Бенедикт жил в особой келье на втором этаже башни, оставшейся, как полагают исследователи, от древней крепости; перед ней находилось здание, которое, как полагают исследователи, служило общим дормиторием монахов (largius habitaculum). Насельники должны были оказывать аббату безоговорочное послушание (oboedientia), считавшееся одной из важнейших монашеских добродетелей. В обители были и другие должностные лица, например, келарь, который заведовал монастырской кладовой. Среди монахов были мальчики, отданные в монастырь родителями; упоминается также о монахе – сыне важного государственного чиновника (defensor). Монахам было запрещено вкушать пищу вне монастыря и проводить ночь за стенами обители; для женщин доступ в монастырь был закрыт. Самовольный уход из обители считался тяжким грехом. Бенедикт не одобрял крайние формы аскетического подвига: услышав о монахе, который приковал себя цепью к скале, святой передал ему совет отказаться от такого способа умерщвления плоти. Григорий I Великий почти ничего не сообщает о занятиях монахов. В одном из эпизодов упоминается, что насельники монастыря во главе с Бенедиктом работали в поле. Святой обычно молился в келье и в часы досуга читал, сидя у порога. Кроме основного Кассинского монастыря Бенедикт руководил несколькими монашескими обителями, в том числе женскими. В один из женских монастырей, расположенный неподалёку от Кассинской обители, он посылал монахов для духовного наставления. В другом эпизоде Григорий I Великий упоминает о двух монахинях знатного происхождения, живших близ Кассинского монастыря, которым прислуживал благочестивый мирянин. Он пожаловался Бенедикту на высокомерное отношение монахинь, и святой пригрозил им отлучением от церкви. Сестра святого, Схоластика, в юные годы также стала монахиней и жила в некой обители (cella); ежегодно она встречалась с Бенедиктом в одном из владений Кассинского монастыря («non longe extra ianuam in possessione monasterii»). Не названный по имени аристократ попросил Бенедикта послать монахов в его владения, находившиеся близ Таррацины (ныне Террачина, провинция Латина), чтобы основать монастырь. Святой назначил настоятеля (pater) и его помощника (quis eis secundus esset), указал место для оратория (рефектория), дома для гостей и других зданий. Григорий I Великий писал о том, что кассинские монахи поддерживали постоянные отношения с мирянами, среди которых были как аристократы, так и простые крестьяне. Особым доверием Бенедикта пользовался аристократ Теопроп, который жил в Кассине; упоминается также благочестивый мирянин, брат монаха Валентиниана, часто посещавший монастырь. Исследователи полагают, что знатные покровители обеспечивали монахов продовольствием, хотя в «Диалогах» об этом не сообщается (упоминается о подаренном вине и о мешках с мукой, которые чудесным образом появились в монастыре во время голода). Диакон Серванд, аббат некоего монастыря в Кампании, часто посещал святого вместе со своими монахами.