Получившие распространение с XVI в. образы Черниговских чудотворцев продолжают уже сложившуюся традицию русской иконографии святых князей, представленную изображениями Бориса, Глеба и Владимира, и развивают её различные грани, демонстрируя разные аспекты служения православных правителей. Один из основных вариантов иконографии Черниговских святых, для которого характерны традиционные княжеские одежды – шубы, подчёркивает их подобие князьям-мученикам Борису и Глебу. Второй вариант, существовавший параллельно с первым, акцентирует высокородность Михаила Всеволодовича, наделяя его царским венцом и таким образом уподобляя святого архетипическим образам ветхозаветных и новозаветных правителей – царя Давида и императора равноапостольного Константина, а также его прародителя равноапостольного князя Владимира – насадителя на Руси христианской веры, которую укрепила мученическая кончина Черниговского князя. Исследователи отмечают, что среди изображений других русских святых князей образ Михаила Всеволодовича выделяется вариативностью. Отличительной чертой его иконографии исследователи называют частое присутствие спутника Феодора, не принадлежащего к правящему роду и относящегося к числу немногочисленных русских святых мирян в боярском сане. Своего рода иерархическая асимметрия иконографии Михаила Всеволодовича и Феодора отражается не только в отличии их одеяний и атрибутов, но и в том, что, несмотря на устойчивость совместного почитания святых, князь довольно часто изображался без своего боярина (тогда как самостоятельные образы Феодора единичны и встречаются лишь в позднее время). Эту особенность исследователи связывают с не до конца ясной судьбой мощей святых (на крышке раки и надгробном покрове, исполненных в Москве во второй половине XVII в., представлен только Михаил Всеволодович). В иконописных подлинниках внешность Черниговских святых описана под 20 сентября в сходных выражениях, хотя некоторые существенные признаки их облика могут варьироваться. Согласно таким источникам, отражающим иконографическую традицию XVI–XVII вв., «Михаил рус, власы кудреваты, брада аки Иоанна Предтечи или Власиевы покороче с проседью, шуба камчата, верх лазорь, пестрен киноварь с белилом, испод лазорь, камка. В правой руке держит крест или молебна, а в левой меч в ножнах» (Библиотека Академии Наук; вариант без упоминания Власия Севастийского – Филимонов. «Иконописный подлинник»; сокращённый вариант – Институт русской литературы и искусства).