В 1231 г. Михаил Всеволодович из Чернигова приезжал в Киев, где участвовал во встрече южнорусских князей во главе с князем Владимиром Рюриковичем. Тогда же Михаил Всеволодович присутствовал на хиротонии Кирилла во епископа Ростовского, которую возглавил митрополит Кирилл I (II). В 1231–1232 гг. Михаил Всеволодович окончательно разорвал военно-политический союз с Владимирским и Киевским великими князьями. В ответ в 1232 г. владения Михаила Всеволодовича подверглись разорению. Князь Георгий Всеволодович сам не решился предпринять поход против своего шурина, но не препятствовал тому, чтобы против Михаила Всеволодовича выступили его брат князь Ярослав Всеволодович, Константиновичи и новгородцы, которые, проникнув в бассейн Верхней Оки, сожгли Серенск и разорили окрестности Мосальска. С середины 1230 гг. Михаил Всеволодович активно включился в борьбу за Киевское княжество. Его союзниками стали Смоленский князь Изяслав Мстиславич и половцы. В 1234 г. им не удалось захватить Киев, т.к. серьёзную военную помощь князю Владимиру Рюриковичу оказал Владимиро-Волынский князь Даниил Романович. В конце 1234 – начале 1235 гг. владения Михаила Всеволодовича в черниговском Посожье, окрестности и посад Чернигова были разорены войсками союзников, к которым примкнул двоюродный брат Михаила Всеволодовича – Мстислав Глебович. Заключив с ними мир и дождавшись роспуска княжеских дружин, в 1235 г. при помощи половцев Михаил Всеволодович вероломно разгромил войска коалиции русских князей и захватил Киев, где на княжение сел его союзник князь Изяслав Мстиславич. Войска Михаила Всеволодовича отправились в Юго-Восточную Русь, при поддержке местного боярства и духовенства он захватил власть в Галицком княжестве. В 1235/1236 г. войска Михаила Всеволодовича неудачно штурмовали Кременец, в котором правил князь Изяслав Владимирович. Несмотря на потерю контроля над Киевом, где в 1236 г. на княжение заступил князь Ярослав Всеволодович, в 1235–1238 гг. Михаил Всеволодович прочно удерживал власть в Галицкой земле, продолжая борьбу за другие княжеские столы против князей Даниила Романовича и его младшего брата Василько Романовича. Однако ему пришлось уступить Черниговское княжество князю Мстиславу Глебовичу, который осенью 1239 г. безуспешно пытался спасти Чернигов от осаждавших его монгольских войск. Воспользовавшись отъездом князя Ярослава Всеволодовича из Киева в Новгород из-за нашествия монгольских войск Батыя, весной 1238 г. Михаил Всеволодович вновь захватил власть в Киевской земле, а в Галиче посадил своего сына князя Ростислава Михайловича. Затем Галич был занят князем Даниилом Романовичем. В 1239 г. в Киев на двор Михаила Всеволодовича от монгольского царевича Мунке, двоюродного брата Батыя, прибыли послы, которые хотели заключить с ним мир. Однако по приказу Михаила Всеволодовича монгольские дипломаты были убиты. После падения Чернигова Михаил Всеволодович выехал за помощью в Венгрию.