Иконография Михаила Ярославича представлена, в основном, сравнительно поздними памятниками, связанными вплоть до второй половины XIX в. преимущественно с тверскими землями. В эпоху позднего Средневековья образ Михаила Ярославича был известен меньше, чем образы многих других святых князей и в том числе одноимённого святого, также претерпевшего мученическую кончину в Орде, – Михаила Всеволодовича Черниговского. Тем не менее, по сравнению с другими святыми того же чина иконография Михаила Ярославича выделяется древним происхождением, т.к. в её основе, по мнению исследователей, лежали изображения князя, созданные при его жизни или сразу после смерти. Иконописные подлинники под 22 ноября или в составе особых списков святых содержат сведения о нескольких вариантах трактовки внешности Михаила Ярославича. Немногочисленность таких текстов и частые случаи сопоставления Михаила Ярославича с князем мучником Михаилом Черниговским свидетельствуют о малой известности Тверского князя и более позднем включении описаний его облика в иконописные подлинники. По мнению исследователей, если не считать текстов, описывающих лишь традиционные княжеские атрибуты, дополненные мученическим крестом («на главе шапка, в правой руке крест, в левой меч в ножнах» – Институт русской литературы и искусства; Государственный архив Тверской области), Михаил Ярославич нередко описывается как облачённый в шубу и шапку средовек с лёгкой проседью, имеющий внешность, в том числе бороду, как у Михаила Черниговского («брада аки у Михаила Черниговского, и седина мала, на главе шапка, в шубе лазорь, отворота кунье, испод багров, в руке крест, а в левой меч в ножнах» – Российская национальная библиотека; «седина мала, брада Михаила Черниговскаго, на главе шапка…» – Институт русской литературы и искусства; Государственный архив Тверской области). Однако эта традиция, которая отразилась в ряде памятников, сближающих облик Михаила Ярославича с тем или иным вариантом облика Михаила Черниговского (с бородой длинной или короткой из вьющихся прядей), сочетается с иной, опиравшейся, по мнению исследователей, на ранние произведения тверского происхождения. Отличительными признаками второго варианта иконографии Михаила Ярославича исследователи называют ввиду отсутствия княжеской шапки большую залысину и короткие прямые волосы.