В письмах из ссылки Лев сформулировал оригинальное учение об образе, развивавшее антииконоборческую мысль VIII–IX вв. Согласно его учению, под «образом» можно понимать и запечатлённый на иконе «характир» отдельно от «материи иконы», и «материю иконы» отдельно от «характира», и сочетание «характира» и «материи». Телесный «характир» Христа «богоипостасен» и «заслуживает служебного поклонения сам по себе»: «...Пресвятому характиру Христа [воздаётся] служебное поклонение, которое подобает лишь Его божественной природе». Лев отвергал обвинения в «поклонении твари», утверждая, что «материю иконы, на которой получает служебное поклонение Его божественный характир, мы почитаем относительно – как божественное приношение». При этом Лев называл своих противников новыми язычниками и новыми иудеями, приписывал им «нечестие», но воздерживался от прямых обвинений в иконоборчестве, лишь намекая, что может их выдвинуть в будущем. Подобная осторожная политика обеих сторон позволила избежать схизмы. Богословский ответ на учение Льва был дан в сочинениях Никейского митрополита Евстратия, который для опровержения Льва прибег к аргументации, сходной с иконоборческой. Другим оппонентом Льва стал севастократор Исаак, который составил святоотеческий флорилегий, опровергавший учение Льва. Этот текст, содержащий свидетельства из трудов Константинопольских патриархов Германа I и Никифора I, преподобного Феодора Студита и «Деяний» седьмого Вселенского Собора, входит в состав неизданной части коллекции монаха Александра ((Лавриота). Дата примирительного Собора во Влахернах была предметом научной полемики: реконструкция П. Стефану, согласно которой он состоялся в июне 1091 г., была подвергнута убедительной критике, новая датировка концом 1094 г. – началом 1095 г. обоснована П. Готье. В Соборе приняли участие император Алексей I Комнин, севастократор Исаак, больше сорока сановников, Константинопольский патриарх Николай и Иерусалимский патриарх Симеон II, больше двадцати митрополитов и архиепископов, 14 игуменов монастырей. На Соборе Лев отказался от своего учения об иконах, признав его противоречащим положениям седьмого Вселенского Собора и Синодика в Неделю Православия, и был прощён, а вскоре восстановлен на Халкидонской кафедре (о дальнейшей судьбе Льва исследователям ничего не известно). Существует рассказ, возможно, свидетельствующий о не увенчавшейся успехом попытке прославления Льва как святого. Некоему благочестивому иерею Великой церкви Фоме во сне явился Лев. Он был облачён в царские одежды, а на голове его красовался огромный золотой тюрбан. Когда иерей Фома спросил, не боится ли Лев гнева императора, тот ответил, что носит эти одежды по праву, как исповедник и обличитель ереси. Откликом на эти попытки может быть и сообщение Анны Комнины о чудесном явлении Льва, которое спасло жизнь Георгию Палеологу в битве с печенегами. В то же время в других главах Анна Комнина описывает Льва как противоречивую фигуру: по её словам, он был «человек не слишком большого ума и учёности, но весьма добродетельный, обладавший жёстким и угрюмым нравом», а «некоторые его доводы имели благовидные основания [...] другие же были совершенно неправильны». При этом Анна Комнина искажала позицию Льва, говоря, что он выступал за «служебное поклонение» иконам.