Аресты по нему проходили, в основном, в мае-июне 1927 г. и серьёзно затронули Александро-Невское братство. 27 мая агенты ГПУ арестовали архимандритов Льва и Гурия вместе с группой преподавателей и учащихся. Льва обвинили в проведении антисоветской агитации посредством лекций. Но он, как и другие обвиняемые по этому делу, свою вину категорически отрицал. 19 ноября 1927 г. всех арестованных освободили под подписку о невыезде, а через год (10 ноября 1928 г) дело было прекращено «за недостаточностью компрометирующего материала» и взятые подписки аннулированы. Несмотря на несостоятельность дела, в 1928 г. Богословско-пастырское училище было ликвидировано. На рубеже 1928 и 1929 гг. быстро стала нарастать волна массовых гонений на церковь, это наложило определённые ограничения на деятельность братства. Главным его центром с апреля 1930 г. по февраль 1932 г. был собор Феодоровской иконы Божьей Матери. В это время Лев считал необходимым проявлять определённую осторожность и осмотрительность, понимая, что ОГПУ может в любой момент выйти на братство и разгромить его. Именно поэтому он активно способствовал развитию института тайного монашества. Это отмечали позднее в своих показаниях многие арестованные священнослужители. Так, архимандрит Алипий (Ивлев) указывал, что Лев старается воспитывать своих духовных детей как активных, внутренне монашествующих, но не теряющих светского облика борцов за церковь, обращая особое внимание на воспитание мужчин в монашеском духе для пополнения кадров духовенства. Архиепископ Гавриил (Воеводин) отмечал, что круг лиц, группирующихся вокруг Льва, состоит преимущественно из интеллигенции и учащейся молодёжи. На допросе 28 февраля 1932 г. служивший тогда в Феодоровском соборе архимандрит Варлаам отмечал среди руководителей братства некоторое расхождение во взглядах по этому вопросу. Разница в подходах Льва и архимандрита Варлаама заключалась, прежде всего, в том, что первый из них считал необходимым в изменившихся к худшему внешних условиях готовить образованных молодых людей к принятию тайного монашеского пострига, с тем чтобы они, живя в светской среде и работая в гражданских учреждениях, боролись за церковь и несли слово Божье в массы. Второй же руководитель братства полагал, что по-прежнему необходимо создавать полулегальные общины сестёр и братьев с уставом внутренней жизни, близким к монастырскому, и с постепенным отдалением членов общин от советской действительности и вообще от светской среды. Несмотря на фактически нелегальное существование, под руководством Льва братство продолжало запрещённую советскими законами общественно-благотворительную деятельность (помощь бедным, заключённым, монастырям епархии, обучение детей Закону Божию). Ряды братчиков и в конце 1920 – начале 1930 гг. заметно пополнялись образованными и активными молодыми людьми, некоторые из них приняли монашеский постриг. Почти всех из них постригал в Феодоровском соборе Лев. В это время он окормлял также несколько не входивших в братство женских монашеских общин, в частности – шестерых насельниц подворья Моквинского Успенского женского монастыря в Вырице под Ленинградом, которых удержал от присоединения к иосифлянам (см. Иосифлянство). В начале 1932 г. в Ленинграде была развёрнута кампания массовых арестов священнослужителей и, прежде всего, монашествующих. Общее количество арестованных в ночь на 18 февраля составляло около 500 человек, в том числе больше сорока членов Александро-Невского братства. Следственные органы пытались сфабриковать дело влиятельной контрреволюционной организации с широкими внутрисоюзными и международными связями.