В числе послухов в грамотах Лавришевского монастыря также фигурируют и пятеро братьев – новгородокские бояре Мацько, Стецько, Васька, Олехно и Александр Войниловичи. Представитель этого рода Федко, владевший имениями в Городецком повете, был сторонником православной партии в Великом княжестве Литовском великого князя Свидригайло (Болеслава) Ольгердовича. Около 1524 г. бояре Феодосий и Яков Войниловичи выступали свидетелями на межевании владений Лавришевского монастыря со своими соседями. Однако самым известным из них был архимандрит Феодосий (Войнилович), настоятель Киево-Печерского монастыря (до 1 сентября 1482 г. – после 10 марта 1493 г.). Исследователи не исключают, что в молодости он принял постриг в Лавришевском монастыре. Его появление в Киеве было связано с церковной политикой княжеской семьи Слуцких-Олельковичей, бывших ктиторами обеих обителей. В 1517 г. маршалок Великого княжества Литовского и основатель Супрасльского монастыря Александр Иванович Ходкевич пожертвовал обители «весь свою дедичную Лычицкую, Полшевом названную». В соответствующей грамоте обитель именуется лаврой. Согласно инвентарю 1601 г., в Лавришевском монастыре стояла деревянная церковь «збудованая през ихъ м[и]л[о]стей пановъ Войныловичовъ и Беликовичовъ без притвору кгонтами критая, крестовъ на ней железных позолотистых три, на дзвонныци дзвоновъ пятъ». Есть данные о сёлах и подданных крестьянах: «Село Лавришовъ подъ монастиромъ. В немъ волокъ 7 и полъ волоки». К монастырю были приписаны также деревни Личичи (Лычицы), Купицко (Куписк), Щорсы и др. Сохранились имена архимандритов Лавришевского монастыря, которые, по крайней мере, с XV в. назначались польским королём, который имел право «подаванья» Лавришевскому монастырю: в 1424 г. – Мисайло, в 1486 г. – Феодосий, в 1506 г. – Прокопий, в 1509 г. – Арсений, в 1521 г. – Прокопий, в 1524 г. – Алексий, в 1533 г. – Иона III (Протасович (Протасевич)-Островский), в 1542 г. – Алексей (Михайлович), в 1544 г. – Феодосий (Панкевич), в 1546 г. – Афанасий (Курка), в 1566 г. – Нестор (Молькевич), в 1567 г. – Нектарий (Маскевич), в 1568 г. – Симеон (Волович), в 1588 г. – Онисифор (Девочка). В начале XVII в. Лавришевский монастырь отпал в унию и вошёл в состав базилианского монашеского Ордена (OSBM). Благосостояние обители ухудшилось отчасти из-за пожара 1628 г. в монастырском фольварке Лычицы, когда сгорели все постройки и большое число документов монастырского архива. В том же году Лавришевский монастырь по просьбе униатского митрополита Иосифа Рутского по решению короля Сигизмунда III Вазы был передан в подчинение Новогрудскому монастырю, а его наместники получили титул «старший Новогрудский и Лавришевский». Под таким именованием исследователям известны Павел Корсак, Геннадий Хмельницкий, Ансельм Чиж, Викентий Коссовицкий, епископ Смоленский Михаил Пашковский, епископ Пинский Антонин Жолкевский. Однако с 1666 г. наместник снова носил титул «архимандрит Лавришевский», как упомянутый епископ Смоленский Михаил Пашковский. В этот период проявилось злоупотребление властью со стороны архимандритов. Так, на девятой сессии XVIII (Новогрудской) конгрегации OSBM (1671 г.) рассматривался вопрос о лишении права владения монастырями Лавришевским и Новогрудским епископа Пинского и Туровского Мартиана Белозора, который употребил средства Лавришевского монастыря на нужды своих родственников, в результате чего монастырь не только опустел, но и был осквернён.