Верхняя Рождественская церковь изначально была деревянной, «о трёх верхах», а в 1739 г. после пожара заменена каменной двухпрестольной (левый придел – в честь Рождества Христова, правый – в честь Вознесения Господня), в 1776 г. расширена, в 1780 г. освящена. Исследователи отмечают, что отличительной особенностью верхней церкви был иконостас в стиле рококо с широкими карнизами, образа поясов отделялись одни от других колоннами. Верхняя церковь освещалась окнами в два света, над ней был надстроен восьмерик, увенчанный куполом, а над ним – ещё один небольшой восьмерик с главой. Апсида была пятигранной. Соборный храм с юга, запада и севера окружали крытые галереи. С юга и севера они поворачивали от храма под прямым углом и оканчивались башенками. С запада галерея соединялась с колокольней, с юга через башню – с настоятельскими покоями. Каменная колокольня, возведённая в 1730 гг. в готическом стиле, имела три яруса: верхний и средний по углам были украшены тройными колоннами, а их карнизы на четырёх сторонах – кокошниками. В 1780 гг. колокольня была надстроена, и в ней устроены часы с боем. В 1733 г. началось возведение каменного двухэтажного настоятельского корпуса, ставшего в 1799 г. архиерейским. В нём помещались архиерейские покои, канцелярия, кельи для прислуги, трапезная, кухня. В 1776 г. с правой стороны к зданию пристроено помещение для духовного училища, в первой половине 1820 гг. оно было сломано, вместо него устроена домовая церковь во имя Сергия Радонежского. В 1764–1765 гг. было выстроено одноэтажное кирпичное здание братских келий и училища для детей штатных служителей в северной части монастыря, позже надстроен второй бревенчатый этаж. Также в XVIII в. были возведены казначейские кельи и ряд других каменных построек. На территории монастыря находился источник с питьевой водой. Со всех сторон собор окружало монастырское кладбище, на котором покоился прах героев Отечественной войны 1812 г. генерал-лейтенанта Карла Фёдоровича фон Багговута, генерал-майора Алексея Матвеевича Всеволожского, сенатора и поэта Юрия Александровича Нелединского-Мелецкого, архитекторов Калуги Петра Романовича Никитина, Ивана Денисовича Ясныгина, Николая Фёдоровича Соколова, представителей фамилий Билибиных, Демидовых, Золотарёвых, князей Оболенских, Прянишниковых, Сухозанетов, Унковских и др. На кладбище стояли две часовни: в одной был похоронен юродивый Ермил, живший в конце XVII – начале XVIII вв. и в подвигах подражавший блаженному Лаврентию, в другой – настоятельница калужского в честь Казанской иконы Божьей Матери монастыря игуменья Агния Калужская (Десятова; ум. в 1796 г.). Здесь служились панихиды, паломники брали песок с могил. Лаврентиев Калужский монастырь стал местом упокоения и других настоятельниц калужского Казанского монастыря. Рядом с оградой находилась двухэтажная гостиница для богомольцев. Монастырские стены окружал фруктовый сад-парк, по преданию разведённый в начале XIX в. за один день Калужским епископом Евлампием (Введенским) с семинаристами, окружённый каменной оградой. К монастырю примыкала слобода Подзавалье, за которой находилась Лаврентьевская (ныне Комсомольская) роща. Дорога от обители к Калуге была вымощена камнем в 1857 г. (ныне Широкая ул. в черте Калуги).