В декабре 1758 г. разбойники убили в монастыре архимандрита Илариона (Тершевского). В 1776–1800 гг. настоятелями были ректоры духовного училища, располагавшегося в Лаврентиевом Калужском монастыре. В 1799 г. Лаврентиев Калужский монастырь возглавляли калужские архиереи, а непосредственно управляли обителью наместники, обычно бывшие экономами архиерейского дома. В 1823 г. Калужский епископ Филарет (Амфитеатров) в целях поддержания монастырских порядков составил правила для монашествующих Калужского архиерейского дома. Они предписывали неукоснительное посещение богослужений и братской трапезы, совершение молитвенного правила, запрет на употребление спиртных напитков (для всех, кроме немощных), на не свойственные монахам разговоры, пустословие и «смехотворение». Эконом и казначей не могли отлучаться из архиерейского дома без дозволения архиерея, а остальные монашествующие (кроме келейного монаха при архиерее) – без дозволения эконома. За соблюдением правил должен был следить эконом. Под нижней церковью были погребены Калужский епископ Александр (Светлаков; ум. в 1895 г.) и архимандрит Нил (Кастальский; ум. в 1914 г.), постриженик Оптиной в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустыни, который с 1895 г. был духовником братии Лаврентиева Калужского монастыря и сестёр калужского Казанского монастыря, а с 1903 г. – наместником Лаврентиева Калужского монастыря и Крестовского монастыря. В начале XVIII в., согласно определению Монастырского приказа, число братии Лаврентиева Калужского монастыря составляло 22 монаха. По штатам 1764 г. в монастыре трудились 12 монашествующих, один вольный писец и восемь штатных служителей. В Калужском архиерейском доме, созданном в 1799 г., полагалось иметь 44 штатных служителя. После приписки к нему Лаврентиева Калужского монастыря большинство монашествующих были отправлены в другие монастыри епархии, т.к. нужны были места для штатных служителей, набранных, в основном, из обывателей слободы Подзавалье. В начале XX в. в штате архиерейского дома, включая Лаврентиев Калужский монастырь и Крестовский монастырь, состояли 40–50 монашествующих. Многие переходили из одной обители в другую. Лаврентиев Калужский монастырь был теснейшим образом связан с Оптиной пустынью, воспитанников которой перешло в Калужский архиерейский дом больше, чем в любой другой монастырь. В конце 1890 гг. – начале XX в. в Лаврентиевом Калужском монастыре пребывали около 15 выходцев из Оптиной пустыни. Земельные владения Лаврентиева Калужского монастыря зафиксированы в выписке из калужских писцовых книг Г. Плещеева и Г. Семёнова 1628 и 1629 гг. В конце XVII в. обители принадлежало 59 дворов крестьян. По данным второй ревизии, в 1744 г. за монастырём числилось 523 крестьянина. В 1764 г. он был отнесён к третьему классу с содержанием 862 руб. 321/2 коп. в год. Площадь земель, отведённых под сады и огороды, – 3 десятины 100 сажён, рощи – 1 десятина 100 сажён, луга на реке Угре – 4 десятины.  В 1797 г. монастырю переданы мукомольная мельница на реке Яченке и рыбные ловли в озёрах Меховое, Долгое, Минкины Лужки в Перемышльском уезде. После приписки обители к Калужскому архиерейскому дому при архиепископе Феофилакте (Русанове) рыбные ловли были переданы Перемышльскому Троицкому Лютикову монастырю, а Лаврентиев Калужский монастырь получил ловли на реке Оке, 13 десятин 1240 сажён пустопорожних земель в Подзавалье, 40 десятин сенокосной и пахотной земли в Боровском уезде. К 1864 г. обитель владела 267 десятинами 1222 саженями земли в Калужском, Козельском, Малоярославецком, Перемышльском уездах, которые, в основном, сдавались в аренду.