Лаврентиеву Калужскому монастырю принадлежала Крестовская часовня с кельей на Большой Московской дороге близ Калуги (ныне в черте города), сооружённая, по преданию, после пожара 1622 г. в Калуге для спасённого чтимого креста. Часовня была сначала деревянной, а затем каменной. В 1827 г. от креста получил исцеление полковник Павел Сергеевич Чебышев. В 1830 г. в ознаменование этого события вместо часовни был сооружён каменный храм в честь Воздвижения Креста Господня. Он имел форму равностороннего креста, снаружи его концы были оформлены портиками. Чудотворный деревянный крест с резным изображением Спасителя, украшенным драгоценными камнями, помещался в южной части церкви под балдахином. В 1855 г. был устроен левый придел в честь иконы Божьей Матери «Троеручица». С западной стороны к церкви была пристроена двухъярусная столпообразная колокольня. Крестовоздвиженский храм находился в ведении Лаврентиева Калужского монастыря и получил статус кладбищенского, при нём формировалось кладбище. Калужский епископ Гавриил (Городков) распорядился, чтобы во время крестных ходов в Лаврентиев Калужский монастырь у церкви делалась остановка для совершения молебна Честному Животворящему Кресту. В середине XIX в. храм был окружён каменной оградой с угловыми башенками в готическом стиле, открылась богадельня для больных и престарелых священнослужителей Калужской епархии. Сюда на жительство присылались монахи обители. В конце XIX в. храм был обращён в Крестовский заштатный мужской монастырь, который (как и Лаврентиев Калужский монастырь) был приписан к Калужскому архиерейскому дому. Оба монастыря управлялись одним наместником. В 1918 г. Крестовский монастырь был закрыт. К 2015 г. возрождается в качестве архиерейского подворья. До начала XVIII в. обитель возглавляли настоятели в сане игуменов. Под 1564 г. упоминается игумен Серапион, первый известный настоятель обители. В 1696 г. игумен Иоасаф получил грамоту от патриарха Московского и всея Руси Адриана, в которой ему вместе с калужским воеводой предписывалось выселить жителей Калуги с земли, принадлежавшей Ильинской церкви. Первым из настоятелей был удостоен сана архимандрита в 1708 г. Карион (1698–1722 гг.). В 1721 г. судья приказа церковных дел, настоятель московского во имя Иоанна Златоуста монастыря архимандрит Антоний доносил в Святейший Синод, что архимандрит Карион укрывал в Лаврентиевом Калужском монастыре старообрядцев, «отпускал из-за караулу», «по старопечатным требникам приходским попам отправлять требы не воспрещал и сам оное чинил». Впрочем, впоследствии настоятель Лаврентиева Калужского монастыря «в том винился и обратился ко св. церкви». Архимандрит Антоний предлагал направить его или других «искусных священников» в Калугу для «уверения присягою» архимандрита Кариона. Архимандрит Карион (ум. в 1722 г.) был погребён под нижней церковью собора. После его кончины братия Лаврентиева Калужского монастыря избрала настоятелем игумена Воротынского Преображенского монастыря Илариона. Но Синод не утвердил это решение и определил настоятелем Авраамия (Шаровкина) из Александро-Невского монастыря. В том же году архимандрит Авраамий жаловался в Синод, что присланный из Монастырского приказа в Калужскую провинцию комиссар Попов поселился в Лаврентиевом Калужском монастыре, хотя на фоне других калужских монастырей он был «весьма убогой». Попов занял архимандричьи кельи, брал монастырских лошадей и слуг, пользовался «монастырскими харчами и конским кормом».