Сентенции классифицированы тематически: о мудрости, правде, власти, молитве, страхе, красоте, пьянстве, вере, женщинах и т.д. Язык перевода, по мнению исследователей, –архаизированный церковнославянский, практически без разговорных элементов. В переводе Киприана присутствуют болгаризмы, которые могли появиться в связи с деятельностью в Остроге болгарина митрополита Дионисия Ралли-Палеолога. А.Ю. Ясиновский предполагает, что перевод «Пчелы» в Дерманском монастыре мог быть коллективным, Киприан только закончил его. Р. Марти насчитал 22 списка «Пчелы» в переводе Киприана. Эта редакция «Пчелы» не получила большого распространения (в отличие от древнерусского варианта сборника), в XVII–XVIII вв. была известна в старообрядческой среде. Следующим литературным трудом Киприана является перевод с греческого языка на «просту мову» трактата «Синтагматион, или О святых седми Тайнах церковных списание...» Филадельфийского митрополита Гавриила Севира, посвящённого защите православной литургической традиции от нападок на неё со стороны католических и протестантских теологов (греческий трактат впервые был опубликован в Венеции в 1600 г.). Исследователи отмечают, что сочинение митрополита Гавриила носит следы влияния схоластического западного богословия. Причастность Киприана к переводу этого сочинения, осуществлённому в 1603 г. в Дерманском монастыре, была доказана украинскими историками И.З. Мыцко и А.Ю. Ясиновским. Трактат «Синтагматион...» стал первым обобщающим сочинением по догматике у восточных славян. Перевод Киприана оказал влияние на развитие украинской богословской мысли: в частности, знакомство с ним отразилось в произведениях Петра (Могилы), Тарасия (Земки), Сильвестра (Косова) и др. Церковнославянский перевод трактата был напечатан в Москве в 1659 г. в качестве заключительной части «Скрижали духовной». 3 февраля 1605 г. в Дерманском монастыре Киприан завершил перевод с греческого на церковнославянский язык «Бесед на Евангелие от Иоанна» Иоанна Златоуста. И.З. Мыцко описал два списка перевода в украинских библиотеках. Авторство перевода отмечено во вступительной части текста: «Смиренный м[о]л[и]тся Киприан», здесь же переводчик пишет о приверженности церковнославянскому языку («сладкий ми словенской язык»). Этот текст раньше переводился с греческого на церковнославянский язык Силуаном, учеником преподобного максима Грека, но в этом переводе были лакуны (с середины 22-й до середины 23-й беседы). Киприан перевёл текст целиком. По мнению исследователей, отдельные беседы на Евангелие от Иоанна переводились с латыни в кружке князя Андрея Курбского в Миляновичах. Несколько позже Киприан перевёл «Беседы на 14 посланий апостола Павла» Иоанна Златоуста (издано: Киев, 1623 г.). При подготовке к изданию перевод Киприана был отредактирован Лаврентием Зизанием, Захарией (Копыстенским), Павмой (Берындой).