В предисловии к изданию 1623 г. «Бесед на 14 посланий апостола Павла» Иоанна Златоуста говорится о том, что Киприан в то время находился на Афоне. Этот факт подтверждается в принятом на Соборе в 1621 г. «Советовании о благочестии», где книжнику предлагается вернуться на родину. Игорь Зиновьевич Мыцко допускает отождествление Киприана с Кириллом – деятелем Львовского братства, который подвергся преследованиям со стороны Львовского епископа Гедеона (Балабана) и был вынужден перебраться в Вильно. Однако эта гипотеза представляется исследователям неубедительной. Единственным известным исследователям оригинальным произведением Киприана является написанное на греческом языке панегирическое стихотворение на герб князей Острожских, помещённое в книге Симона Пекалида «De bello Ostrogiano» («Об Острожской войне», 1600 г.). Книга посвящена победе над восставшими под руководством Кшиштофа Косинского, достигнутой при участии князей Острожских. Стихотворение «На светлейшее [представление] герба Острожских», в котором прославляется величие этого княжеского дома, состоит из 12 строк, содержит подпись автора – «Киприана архидиакона». Большинство переводов Киприана дошло в рукописном виде. Первым опытом перевода и одновременно первым литературным трудом Киприана стал осуществлённый в Остроге перевод с греческого языка «Бесед преподобного Макария Египетского» (издано: Вильно, 1627 г.). Перевод известен исследователям в нескольких списках, некоторые из них датированы 8 февраля 1598 г. В конце рукописи есть запись: «Азь, многогрешный инок Киприан, любезно м[о]люся. Писан в Острозе...» И.З. Мыцко приводит информацию о более поздних редакциях перевода Киприана: 8 февраля 1610 г., Острог; 9 февраля 1611 г., Щебжешин (Польша). 29 марта 1599 г. в Дерманском монастыре Киприан завершил перевод византийского сборника сентенций и афоризмов «Пчела» – «Сущая сей в книге Пчела, или Собрание стихов, от богодуховного Писания и внешнего учителей в три книзе Антонием и Максимом иноками собрана». На Руси переводы «Пчелы» были известны с XII–XIII вв. Древнерусская «Пчела» восходит к поздней, сокращённой версии флорилегия Псевдо-Максима. Перевод Киприана осуществлён независимо от предшествующих текстов, как полагают исследователи, с греческого издания 1546 г., выпущенного Конрадом Геснером в Цюрихе. Если древнерусская редакция «Пчелы» содержала перевод только флорилегия Псевдо-Максима, то редакция Киприана помимо этого текста (в новом переложении) содержит также флорилегий Псевдо-Антония. «Пчела» в переводе Киприана включает три книги: две Псевдо-Антония и одну Псевдо-Максима.