В 1916 г. в Козельском уезде, разделённом на четыре благочиннических округа, было 59 церквей, в Жиздринском уезде, состоявшем из пяти благочиннических округов, насчитывалось 75 церквей. К числу наиболее значимых храмов края в начале XX в. относились Успенский собор, Вознесенская и Благовещенская церкви (1810 г.) в Козельске, Троицкая церковь бывшего Драгошанского Свято-Троицкого монастыря в селе Драгошань (Зимницы) Жиздринского уезда (1670 г.), Введенский собор Оптиной пустыни (1750–1771 гг.), Смоленский собор в Сухиничах (1770 г.), Казанская церковь в селе Людинове Жиздринского уезда (1802–1820 гг.) с уникальным хрустальным иконостасом, Александро-Невский собор в Жиздре (1855 г.), 15-главый Казанский собор Шамординского монастыря (1889–1902 гг.) и др. В 1918–1940 гг. практически все храмы и оба действующих монастыря на территории Козельской и Людиновской епархии были закрыты. Официальное упразднение Оптиной пустыни и Шамординского монастыря состоялось в 1918 г., у них было изъято всё имущество, затем организованы совхозы, в которых работали монашествующие. Впоследствии в монастырских постройках размещались разные учреждения, в частности, сельскохозяйственные ПТУ. В Оптиной пустыни в 1919–1928 гг. действовал музей «Оптина пустынь», в скиту св. Иоанна Предтечи в 1967–2005 гг. – литературный отдел Козельского краеведческого музея с экспозициями, посвящёнными писателям, посещавшим обитель. Монахи и монахини после выселения из обителей переехали в Козельск и окрестные сёла. В 1917 г. на хуторе Манинском Жиздринского уезда (ныне урочище Манинский Хутор Людиновского района) монахини Шамординского монастыря устроили скит в честь Иерусалимской иконы Божьей Матери («Иерусалимская пустынька»), некоторое время существовавший нелегально под окормлением оптинского иеромонаха Тихона (Лебедева). В 1924 г. в Калужской епархии было учреждено Козельское викариатство, которое возглавил епископ Михей (Алексеев), который раньше жил в Оптиной пустыни на покое. Викариатво просуществовало до его смерти в 1931 г. Многие священнослужители и монашествующие были подвергнуты репрессиям, среди расстрелянных был последний настоятель Оптиной пустыни Исаакий (Бобраков). В 1929–1930 гг. существовала обновленческая (см. Обновленчество) кафедра в Жиздре. Во время Великой Отечественной войны на оккупированной немцами территории начали открываться храмы, при отступлении немцев некоторые церкви (в частности, Троицкая церковь бывшего Драгошанского Свято-Троицкого монастыря, Александро-Невский собор в Жиздре) были уничтожены. Протоиерей Викторин Зарецкий, настоятель Свято-Лазаревской церкви в Людинове, участвовал в антифашистском подполье, выполнял задания партизанского командования. В 2007 г. он был посмертно награждён медалью «За отвагу». Возрождение церковной жизни в крае началось в конце 1980 гг. со знаменитых монастырей: в 1987 г. Оптина пустынь, в 1990 г. Шамординский монастырь были возвращены церкви, началось их восстановление, оба монастыря впервые в своей истории получили статус ставропигиальных. Оптиной пустыни в 1990 г. была передана бoльшая часть скита св. Иоанна Предтечи, в 1999 г. был устроен скит при Шамординском монастыре с храмом в честь иконы Божьей Матери «Спорительница хлебов». С 2006 г. в Оптиной пустыни, Калуге и Москве проводится Оптинский форум «Наследие России и духовный выбор российской интеллигенции».