В обители удалось добиться непрерывности традиции старчества: после смерти старца старшая братия выбирала ему преемника, который обычно был его ближайшим учеником, иногда служение совершали несколько старцев одновременно. По благословению старца Амвросия (Гренкова) в 1884 г. в Козельском уезде была основана Шамординская Казанская женская община (с 1901 г. – монастырь). По инициативе старца Макария (Иванова) в Оптиной пустыни с 1840 гг. велась активная просветительская деятельность. Монахи в сотрудничестве со светскими лицами переписывали и издавали творения отцов церкви (в переводе Паисия (Величковского) и в собственных переводах) и другую литературу. В начале XX в. в Шамординском монастыре была устроена типография. Обе обители к этому времени обладали значительными земельными наделами, большим, образцово организованным хозяйством, комплексом благотворительных учреждений. По числу монашествующих Оптина пустынь опережала все мужские, а Шамординский монастырь – все женские обители Калужской епархии. В XIX – начале XX вв. Оптину пустынь посещали многочисленные паломники, в том числе великий князь Константин Константинович, великая княгиня Елизавета Фёдоровна, обер-прокурор Синода граф Александр Петрович Толстой, Московский митрополит Макарий (Невский), Николай Васильевич Гоголь, Иван Васильевич Киреевский, Фёдор Михайлович Достоевский, Константин Николаевич Леонтьев, Владимир Сергеевич Соловьёв, граф Лев Николаевич Толстой и др. Многие из них бывали и в Шамординском монастыре, в частности, Л.Н. Толстой навещал там свою сестру – схимонахиню Марию (Толстую). Оптину пустынь часто называли духовным центром не только Калужской епархии, но и России. В большинстве мужских монастырей Калужской епархии сложилась традиция подбирать настоятелей из насельников Оптиной пустыни. В 1857 г. в Козельском уезде действовали 65 приходов, в клире состояли 73 священника и 21 дьякон, в Жиздринском уезде было 53 прихода, служили 72 священника и 31 дьякон. В 1813–1815 гг. предполагалось открыть духовное училище в Козельске, однако из-за отсутствия в городе подходящего здания училище было открыто в Мещовске. В 1863–1879 гг. в Козельске действовало единственное в Калужской епархии училище для девиц духовного звания. Оно было создано на базе всесословной частной школы диакона козельской Благовещенской церкви Феодора Вырского, открытой в 1830 гг. Занятия шли в доме Феодора Вырского, для общежития воспитанниц диакон Феодор Вырский приобрёл отдельный дом. Феодор Вырский преподавал вместе с дочерью Александрой Фёдоровной Вырской, применял передовые методы. В 1879 г. заведение было преобразовано в епархиальное женское училище и переведено в Калугу. В 1881 г. в Козельске был открыт епархиальный свечной завод, вскоре переехавший в Калугу. В конце XIX – начале XX вв. в крае действовал ряд братств и церковноприходских попечительств. В качестве примера исследователи приводят основанное в 1893 г. братство Николая Чудотворца при Успенской церкви в селе Озёрском Перемышльского уезда (ныне Козельского района). В состав почётных членов братства входили протоиерей Иоанн Кронштадтский, обер-прокуроры Синода Константин Петрович Победоносцев и Владимир Карлович Саблер, министр императорского двора и уделов граф Илларион Иванович Воронцов-Дашков, чаеторговец и благотворитель Оптиной пустыни и Шамординского монастыря Сергей Васильевич Перлов и др. Братство содержало чайную, избу-читальню, приют для престарелых, церковный хор и несколько школ, в том числе церковноприходскую школу для девочек.