В 1879–1884 гг. монастырь возглавлял иеромонах Василий (Раевский), в 1884–1888 гг. – иеромонах Иоанн (Азбуков), в 1888–1889 гг. – иеромонах Павел (Козловский), в 1889–1895 гг. – игумен Серапион (Лещенко), в 1895–1896 гг. – игумен Андрей (Балдинский), в 1896–1899 гг. – иеромонах Филадельф (Топорков). К 1877 г. в монастыре проживало 16 насельников, в 1882 г. – от 15 до 20, в 1883 г. – 9. Частая смена настоятелей, отсутствие единых уставных требований к братии привели к расстройству внутренней монашеской жизни, уменьшению численности братии и упадку хозяйства обители. В начале 1899 г. монастырь посетил епископ Таврический Николай (Зиоров), который решил преобразовать его в женский. 16 июля 1899 г. по указу Синода киновия стала женским нештатным общежительным Космо-Дамиановским монастырём Ялтинского уезда Таврической губернии. По указу Таврической духовной консистории от 23 июля 1899 г. иеромонах Филадельф (Топорков) был освобождён от должности и переведён в монастырь Корсунской иконы Божьей Матери Таврической епархии; настоятельницей монастыря Космы и Дамиана была назначена бывшая казначея Топловского во имя преподобной Параскевы женского монастыря монахиня Варсонофия (Акулова). Консистория предписала ей «выбрать» 25 сестёр для перевода в обитель. 1 августа 1899 г. братия в последний раз служила литургию в монастыре Космы и Дамиана, а затем была переведена в другие монастыри Таврической епархии. 5 сентября того же года епископ Николай (Зиоров) прибыл в монастырь Космы и Дамиана и во время литургии возвёл монахиню Варсонофию в сан игуменьи. Для служения в монастыре были временно оставлены иеромонах Гурий и иеродиакон Досифей. Впоследствии по просьбе игуменьи Варсонофии для совершения богослужений в обитель были назначены насельник Инкерманского во имя священномученика Климента, папы Римского, монастыря иеромонах Климент и иеродиакон Антоний. Богослужения совершались ежедневно: с 16 часов (зимой) или с 17 часов (летом) служилась вечерня с утреней, с 20 часов – правило, с 24 часов – полунощница. Под праздничные дни совершалось всенощное бдение с 17 часов (зимой) или с 17 часов 30 минут (летом); литургия – с 8 или с 9 часов. По вторникам перед литургией читался акафист бессребреникам Косме и Дамиану, а по субботам – Благовещению Пресвятой Богородицы. Клирос составляли 20 насельниц, чистоту и порядок в храмах поддерживали четыре сестры. К концу 1899 г. в монастыре Космы и Дамиана проживали 50 насельниц, к 1905 г. – 80, к 1912 г. – 8 мантийных монахинь, 33 рясофорные монахини и 69 послушниц. По указу Синода от 19 декабря 1900 г. в монастырь Космы и Дамиана на перевоспитание ссылались несовершеннолетние девочки, нарушившие уголовный кодекс. Дети находились на довольствии монастыря. Кроме того, в монастырь Космы и Дамиана на воспитание принимали беспризорных девочек-сирот, которыми занимались сёстры обители. Трудами монахинь хозяйство монастыря Космы и Дамиана было приведено в порядок, сделан капитальный ремонт Преображенской церкви, построены каменные подпорные стены (40 сажён), укрепившие террасу, на которой стояла монастырская церковь, возведены несколько новых келий, две гостиницы на двадцать номеров, просфорная, хлебопекарня, мастерские, прачечная, амбар с закромами и другие хозяйственные постройки.