Вопрос о природе таинства покаяния был для М. Лютера образцовым случаем, служащим ключом к решению более общего вопроса о роли личной веры в духовной жизни и о возможности для человека быть уверенным в своём спасении. Ориентируясь на схоластическую традицию, Фома Каэтан считал недопустимым и ошибочным новшеством рассуждения М. Лютера о «вере таинства». Критикуя взгляды М. Лютера, Фома Каэтан использовал формальное различение схоластов между «дарованной верой» («fides infusa») и «приобретённой верой» («fides acquisita»). Первая вера есть дар Божий, с её помощью человек приходит к Богу и познаёт Его; происходя от Бога, она всегда истинна и не может быть ошибочной, однако её содержание ограничивается общим божественным откровением. Именно этой верой человек верует учению церкви, что в таинстве покаяния происходит отпущение грехов, но переход от общего к частному, т.е. к уверенности в отпущении грехов конкретного человека в конкретном акте таинства, осуществляется собственной верой человека, которая в силу её субъективного характера может заблуждаться. Формулируемое Фомой Каэтаном на основании такого деления учение о роли личной веры в таинстве покаяния сводится к следующему: у человека может и должна быть вера в объективную действенность таинства в каждом случае его совершения в силу самой его природы («ex parte sacramenti»), однако не может быть субъективной уверенности в том, что в каждом случае получения таинства оно действительно имеет применительно к конкретному человеку то действие, которое оно должно иметь объективно. Таким образом, по словам Фомы Каэтана, «если рассматривать таинство со стороны меня («ex parte mei»), приемлющего таинство, то мне дозволяется иметь сомнения относительно его действенности во мне». Согласно Фоме Каэтану, по церковному учению, таинство покаяния с необходимостью должно включать в себя три элемента: исповедание грехов священнику (confessio); личное сокрушение о грехах (contritio); принесение Богу удовлетворения за грех. Выступая против М. Лютера, Фома Каэтан излагал формальное учение о таинстве покаяния: оно должно быть совершено «надлежащим служителем, по надлежащей форме, в отношении надлежащей материи, т.е. в отношении грешника, приносящего исповедание и достойного отпущения (absolutio)»; результатом таинства в случае его правильного совершения является «отпущение грехов» («remissio peccatorum»), совершаемое таинственным образом Самим Иисусом Христом через священника. Это отпущение, по убеждению Фомы Каэтана, никак не связано с верой в него человека, но логически следует из самого факта надлежащего совершения таинства и общей веры человека в природу таинства. Поскольку человек никогда не может быть уверен в том, что он должным образом приступил к таинству (т.е. с необходимым сокрушением, требующейся глубиной раскаяния, полнотой исповедания и т.п.), таинство не даёт ему уверенности в спасении. По словам Фомы Каэтана, все христиане «всегда полны страха Господня и не бывают лишены сомнения в том, пребывает ли в них божественная благодать».