Источники свидетельствуют, что в этот период Иоанн XXIII пытался убедить Флоренцию и Венецию заключить с ним военный и политический союз с целью «не допустить проникновение в Италию сил из-за Альп», т.е. союз, фактически направленный против короля Сигизмунда I. Хотя идея заключения союза осталась нереализованной, замысел Иоанна XXIII свидетельствует о том, что после смерти короля Владислава I Иоанн XXIII считал первостепенной задачей усиление и расширение своего влияния в Папской области и в Центральной Италии. Вместе с тем, как убедительно показал церковный историк кардинал Вальтер Брандмюллер, основанная на суждении участника Констанцского собора кардинала Гильома Филластра (1348–1428 гг.) гипотеза исследователей XIX–XX вв., согласно которой Иоанн XXIII не желал проведения Констанцского собора и лишь под давлением кардиналов согласился отправиться в Констанц, не находит подтверждения в источниках. Напротив, ещё 20 марта 1414 г. Иоанн XXIII начал переговоры с городским советом Констанца о предоставлении охранной грамоты (salvus conductus), в которой была бы признана верховная юрисдикция Иоанна XXIII как единственного законного главы католической церкви во всех относившихся к церковному суду вопросах, а также гарантирована безопасность и защита папской курии во время её пребывания в городе. Ввиду нежелания городских властей брать на себя такие обязательства, Иоанн XXIII был вынужден обратиться за посредничеством к королю Сигизмунду I, под давлением которого городской совет в июне 1414 г. утвердил соответствующий документ. 12 августа 1414 г. в Констанц прибыл направленный Иоанном XXIII для руководства практической подготовкой к Собору кардинал Джордано Орсини (около 1365 – 1438 гг.). В сентябре 1414 г. Иоанн XXIII назначил викариев для временного управления церковными делами в городах Папской области, в том числе в Болонье и в Риме, на время своего отсутствия в Италии. Таким образом, Иоанн XXIII планомерно готовился к поездке на Констанцский собор; у исследователей нет свидетельств того, что он пытался отменить Собор или изменить время и место его работы. Однако при этом осенью 1414 г. Иоанн XXIII уже не считал короля Сигизмунда I своим политическим союзником. Ещё во время переговоров в Лоди в 1413 г. Иоанн XXIII заручился поддержкой и покровительством Фридриха IV (1382–1439 гг.), герцога Австрийского, личные и политические отношения которого с королём Сигизмундом I были сложными и в целом недружественными. 15 октября 1414 г. по пути в Констанц Иоанн XXIII встретился с герцогом Фридрихом IV в Меране; в датированной тем же числом булле «Dum intuitus» Иоанн XXIII назначил герцога Фридриха IV главнокомандующим (генеральным капитаном, generalis capitaneus) всех папских войск и объявил его своим «советником и домочадцем» (consiliarius ac familiaris domesticus). Таким образом, Иоанн XXIII фактически открыто заявил о присоединении к коалиции политических оппонентов короля Сигизмунда I; среди них кроме герцога Фридриха IV были курфюрст и Майнцский архиепископ Иоганн II фон Нассау (1360–1419 гг.), герцог Лотарингии Карл II (1364–1431 гг.) и маркграф Бадена Бернхард I (1364–1431 гг.). Политические замыслы и поступки Иоанна XXIII не могли не вызвать неудовольствие короля Сигизмунда I; ко времени начала Констанцского собора он перестал поддерживать Иоанна XXIII и присоединился к тем участникам Собора, которые полагали, что для восстановления единства католической церкви требуется добровольное отречение или низложение всех претендентов на Папский престол и избрание Собором нового папы Римского.