По свидетельству почитателей, М.А. Константиновский всегда говорил экспромтом, доходчиво комментируя текст из Евангелия, прочитанного за богослужением, с многочисленными примерами из жизни (поучения и проповеди М.А. Константиновского собраны и готовятся к печати). До конца жизни М.А. Константиновский был духовным наставником графа А.П. Толстого, который, по словам Н.В. Гоголя, стремился к нему, «как птица из клетки на волю» (из письма Н.В. Гоголя Матфею Константиновскому из Неаполя от 9 мая (нового стиля) 1847 г.). Он благословил графа принять должность обер-прокурора Святейшего Синода. Паства М.А. Константиновского была весьма обширной. Некоторые помещики Тверской губернии переселялись во Ржев, чтобы он духовно руководил ими. Знакомство Н.В. Гоголя с М.А. Константиновским началось заочно по рекомендации графа А.П. Толстого. В начале 1847 г. П.А. Плетнёв по просьбе Н.В. Гоголя послал священнику во Ржев книгу «Выбранные места из переписки с друзьями». М.А. Константиновский ответил Н.В. Гоголю, и между ними началась переписка, которая вскоре приобрела доверительный характер. Сохранилось 17 писем Н.В. Гоголя и одно М.А. Константиновского. Мнение М.А. Константиновского о книге, по мнению исследователей, было отрицательным. Об этом исследователи судят по ответным письмам Н.В. Гоголя, который со вниманием отнёсся к наставлениям М.А. Константиновского. В начале 1848 г., отправляясь в путешествие по святым местам, Н.В. Гоголь в записной книжке дважды упоминает М.А. Константиновского, помещая его первым в числе тех, «чьи имена вспомнить у Гр(оба) Св(ятого)», и вторым (после родных) в списке лиц, которым следует писать письма. На пути в Иерусалим Н.В. Гоголь отправил М.А. Константиновскому исповедальное письмо, в котором определил «Выбранные места...» как «какие-то исполинские замыслы на что-то вроде вселенского учительства», неудавшиеся вследствие неготовности собственной души, не очищенной от страстей и пороков, среди которых самый страшный – сомнение. Когда состоялось личное знакомство Н.В. Гоголя с М.А. Константиновским, точно неизвестно. Существует версия, основанная на преданиях ржевских старожилов, в частности, соборного звонаря А. Есиповского, что Н.В. Гоголь был во Ржеве осенью 1848 г., возвращаясь из Санкт-Петербурга в Москву. Однако письма Н.В. Гоголя свидетельствуют о том, что эта встреча не состоялась. Писатель мог побывать во Ржеве в 1849 г., а познакомились они с М.А. Константиновским, как полагают исследователи, в январе 1849 г. в Москве. Их переписка возобновилась в 1850 г.: Н.В. Гоголь высылал ему и его сыну книги, интересовался здоровьем домашних. В последний раз они встретились в конце января – начале февраля 1852 г. в доме графа А.П. Толстого на Никитском бульваре в Москве. Подробности разговоров Н.В. Гоголя и М.А. Константиновского исследователям неизвестны, но их содержание отчасти передано доктором Алексеем Терентьевичем Тарасенковым и протоиереем Феодором Образцовым. М.А. Константиновский напоминал Н.В. Гоголю о греховности человека, об ответственности людей за свои действия и слова перед Богом, о необходимости соблюдать пост.