К этому времени исследователи относят его знакомство cо священником Павлом Александровичем Флоренским, который так писал о светской живописи В.А. Комаровского: «Он идёт от французов и от русской иконы. Но в противоположность стилизаторам (Стеллецкому и прочим) он живёт не красками, а реальностью… Это большой художник, с каждым месяцем делающий шаг вперёд. Он ищет конкретного выражения в живописи самого сердца реальности и достиг успехов, которым трудно поверить, не видя его работ». В 1924 – начале 1925 гг. В.А. Комаровский создал вызвавшие споры три портрета священника П.А. Флоренского (Музей-квартира священника П.А. Флоренского в Москве) и портрет графа Ю.А. Олсуфьева (частное собрание, Москва), в стилистике которых, по мнению исследователей, своеобразно сочетаются традиции авангардистской живописи, народного примитива и средневековой фрески. Приблизительно к этому времени исследователи относят икону «Великомученица Екатерина» (собрание Е.П. Васильчиковой, Москва). В 1925 г. был снова арестован по обвинению в «принадлежности к монархической группировке бывшей аристократии». Несмотря на то что в защиту В.А. Комаровского выступили известные деятели культуры (архитектор А.В. Щусев, художники Владимир Андреевич Фаворский, Пётр Иванович Нерадовский, Илья Семёнович Остроухов, скульптор Николай Андреевич Андреев), группа из 28 измалковских крестьян, Музейный отдел Главнауки, он был осуждён и отправлен на три года в ссылку в город Ишим (ныне Тюменской области). Здесь, зарабатывая писанием вывесок, покраской заборов и крыш, продолжал заниматься творчеством – создал портреты и иконы, серию темперных на дереве картин в иконописной манере символико-философского содержания: «Брачный пир», «Семейная группа», «Трапеза», «У постели больного» и др.; сохранилась единственная работа этой серии – «Блудный сын»  (Церковно-исторический музей Данилова монастыря). В 1928–1929 гг. работал над росписью церкви Святой Софии Премудрости Божьей на Софийской набережной в Москве по заказу её настоятеля священномученика Александра Андреева. Эта сохранившаяся фрагментарно роспись, согласно официальной искусствоведческой экспертизе (эксперт – доктор искусствоведения Лев Исаакович Лифшиц), «должна рассматриваться как уникальный памятник русского церковного искусства XX в. и как реликвия Церкви, достойная особого поклонения» (архив Л.И. Лифшица; сохранилось несколько эскизов и фотографий этой росписи). Тогда же В.А. Комаровский написал Донскую икону Божьей Матери для церкви в честь Ахтырской иконы Божьей Матери в деревне Ахтырка (ныне Сергиево-Посадского района Московской области). Избегая очередного ареста, в 1930 г. тайно проживал в городе Верее Московской области. Здесь написал теоретическую работу – «Письмо об иконописи», адресованное Сергию Мечёву. По мысли автора, цель иконописания – «хваление Бога в лицах», создание иконы приравнивается к молитве. Центральная тема «Письма…» – анализ принципиальных различий иконописи и живописи по языку выражения и целям. «Иконопись, – писал В.А. Комаровский, – веками, под благодатным Покровом Святой Церкви, создавала те законы, условия и способы, которыми она достигает полноты выражения. Обратная перспектива, дополнительная плоскость, так называемое вохрение – высветление ликов, пробела, т.д. – всё это творчески и органически связано с целым…»