Зимой 1250/1251 гг. Кирилл II, приехав в Суздальскую землю, венчал Владимирского великого князя Андрея Ярославича с дочерью князя Даниила; участие в церемонии Киевского митрополита Кирилла II и Ростовского епископа Кирилла II было, как полагают исследователи, связано с тем, что супруги были близкими родственниками (двоюродными братом и сестрой). Этот брак скрепил союз князей, направленный против Орды. В то время Кирилл II поддерживал, по мнению исследователей, антиордынские планы князя Даниила Романовича. Вместе с тем исследователи отмечают, что митрополит не принял участия в переговорах Галицко-Волынского князя с Римом о подчинении Русской церкви власти папы. Исследователи полагают, что между митрополитом и князем возникли серьёзные разногласия. К первой поездке Кирилла II в Суздальскую землю исследователи относят установление личных отношений митрополита с князем Александром Ярославичем Невским. Отдельные контакты между ними должны были иметь место и раньше, т.к. после возвращения князя Александра из путешествия в Монголию в 1249 г. ему «приказаша... Кыев» – кафедральный город митрополита. Встреча с князем Александром произошла в Новгороде, куда Кирилл II приехал, чтобы поставить на кафедру нового архиепископа, которым по настоянию новгородцев стал Далмат. Во время пребывания Кирилла II в Новгороде князь Александр заболел, его выздоровление летописец связывал с молитвами «блаженного» митрополита. В 1252 г. Орда направила войска против князей Андрея Ярославича и Даниила Романовича. Андрей Ярославич бежал «за море», Владимирский стол занял Александр Невский, а на юге началась длительная война между князем Даниилом Романовичем и ордынским полководцем Куремсой. Когда князь Александр Невский прибыл во Владимир-на-Клязьме, митрополит вместе с «игуменами» и «гражанами» встретил его у Золотых ворот. По мнению исследователей, митрополит своим авторитетом поддержал того из русских князей, кто стремился сохранить русские земли, избегая открытого столкновения с Ордой. В дальнейшем Кирилл II оставался в Северо-Восточной Руси, а когда в 1256 г. началась война Новгорода со Швецией, митрополит не только прибыл с князем Александром Невским в Новгород, но и провожал выступавшее в поход русское войско до Копорья. Так митрополит выказал поддержку проводившейся Александром Невским политике активного противостояния агрессии западных латинских соседей. За походом последовало объявление папой Александром IV Крестового похода против союзников Новгорода – карел. Кирилл II оказался в ином лагере, чем князь Даниил Галицкий, получивший из Рима королевскую корону. Исследователи видят в этом одну из причин, почему митрополит долгое время находился в Северо-Восточной Руси. Во второй половине 1250 гг., после разрыва князя Даниила Галицкого с Римом, Кирилл II, как полагают исследователи, вернулся в Киев, до 1261/1262 г. известия о его пребывании в Северо-Восточной Руси отсутствуют. Исследователи полагают, что во время пребывания в Южной Руси по соглашению с Ордой Кирилл II перенёс в Сарай резиденцию епископов Переяславля Русского (см. Крутицкая и Коломенская епархия), в 1261 г. поставил на кафедру епископа Митрофана.