Сохранились рукописные и печатные книги, подаренные Киприаном Тобольскому архиерейскому дому: «Просветитель» Иосифа Волоцкого (начало XVII в.), сборник Слов Василия Великого (XVI в.), Острожский сборник (Острог, 1588 г.) и Книжица Острожская (Острог, 1598 г.). Киприану принадлежали Апостол, хранившийся в ярославском Спасо-Преображенском монастыре, Синодик (Российская национальная библиотека), Минея февральская 1475 г. (Российская национальная библиотека). Эти книги были переданы Тобольскому архиерейскому дому в 1635 г., после смерти Киприана. Обращают на себя внимание украинские полемические памятники в библиотеке архиерея, что нетипично, по мнению исследователей, для русских церковных собраний первых десятилетий XVII в. 15 февраля 1624 г. по грамоте царя и патриарха Киприан уехал в Москву, 12 декабря того же года был поставлен митрополитом Крутицким. 20 октября 1626 г. переведён на Новгородскую кафедру, прибыл в Новгород 3 ноября. В 1634 г. Киприан председательствовал на Соборе, избравшем патриарха Иоасафа I. Будучи Новгородским митрополитом, Киприан присвоил титул «государя», создал пышный двор, наподобие царского, и церемониал, скопированный с придворного, в церкви стоял «с большой гордостью», ездил летом в санях, пренебрежительно относился к указам патриарха. Похоронен 13 января 1635 г. в Корсунской паперти Софийского собора Тверским архиепископом Евфимием. С Киприаном связаны первые сведения о начале сибирского летописания. Как сказано в летописи тобольского архиерейского дьяка Саввы Есипова, «во второе лето престольства своего» Киприан расспрашивал «Ермаковых казаков» о том, «како они приидоша в Сибирь, и где с погаными были бои, и ково где убили погании на драке» («Полное собрание русских летописей», том 36, часть 1). В ответ ему принесли «Написание» казаков о походе Ермака, на основе которого при Киприане был создан Синодик «Ермаковым казакам» и установлено их поминание в Софийском соборе в Неделю Православия. Исследователи полагают, что автором Синодика был сам Киприан, знаток «соборного и келейного чина». Синодик «Ермаковым казакам» сохранился в единственном списке (Исторический музей) в составе чина Православия. Судя по записи Филофея (Лещинского), Тобольского митрополита в 1702–1710 и 1715–1721 гг., эта рукопись происходит из библиотеки Софийского собора; по мнению исследователей, она сохранила оригинал киприановского Синодика; о том же свидетельствуют и следы редакторской правки, которая проводилась в процессе переписки.