Искусство такого типа было распространено в последней четверти IX – первой четверти X вв. Его лучшим образцом, стилистически и территориально близким к росписи церкви первомученика Стефана, исследователи считают мозаики купола Святой Софии в Фессалонике (около 880 г.). Фрески апсиды Ротонды (церковь великомученика Георгия Победоносца в Фессалонике), по мнению исследователей, чуть более поздние, также могут быть отнесены к этому направлению. Другие близкие аналогии исследователи находят среди росписей Каппадокии (Старая церковь Токалы-килисе в Гёреме, первая четверть X в.; Айвалы-килисе в Гюлюдере, 913–920 гг., и др.). Фрески Айвалы-килисе представляют ближайшую иконографическую параллель изображению «Страшного Суда» в церкви первомученика Стефана. Подобный стиль исследователи встречают в монументальной живописи Наксоса (церковь Панагии Калорицы, первая половина X в.), полуострова Мани (церковь апостола Петра в Палеохоре, первая половина X в., и др.), а также в некоторых иллюстрированных рукописях IX в., таких как Книга Иова из Ватиканской библиотеки или Sacra parallela из Национальной библиотеки в Париже. Живопись второго слоя хорошо сохранилась и недавно расчищена. Она выполнена на достаточно высоком профессиональном уровне, со всеми характерными приёмами рубежа XII и XIII вв. Исследователи не сомневаются, что к этому слою росписи относится ряд евангельских сцен в клеристории, изображения в медальонах по оси свода Христа Еммануила, Христа Ветхого денми и Христа Вседержителя, а также пророков на склонах свода. Евангельский цикл составляют «Благовещение Пресвятой Богородицы» и «Преображение Господне» на восточной стене, «Рождество Христово» и «Сретение Господне» на южной «Воскрешение праведного Лазаря» на западной, «Вход Господень в Иерусалим» и «Сошествие во ад» на северной стене. «Крещение Господне» помещено в нартексе (как полагают исследователи, в связи с функциональным делением пространства храма) и написано на отдельном слое штукатурки, возможно, чуть более позднем. В живописи преобладают фигуры с вытянутыми пропорциями, трактованные линеарно и плоскостно, со стилизованными формами драпировок, с характерными комниновскими типами лиц. Сюжетные сцены выделяются крупным размером, уравновешенностью композиций, плавностью движений немногочисленных персонажей, спокойным рисунком драпировок. Лица имеют, скорее, нейтральное выражение; они мягко моделированы зеленоватыми притенениями, без резких пробелов. Колористическая гамма росписей с предпочтением светлых ярких красок (охры с оттенком оранжевого, жёлтого, голубого, светло-зелёного) также создаёт гармоничный строй, в котором отсутствуют напряжённые контрасты. Все эти черты отличают второй слой росписей церкви первомученика Стефана от других произведений позднекомниновского периода в Кастории и позволяют исследователям отнести их к классицизирующему направлению, получавшему всё большее распространение около 1200 г. Умеренностью в показе движений, несколько маньеристической трактовкой стилизованных позднекомниновских форм в ликах и драпировках, нарядностью колорита эти росписи напоминают исследователям кипрские фрески позднего XII в. (Енклистра в монастыре преподобного Неофита Затворника близ Пафоса и церковь Аракос Панагии близ Лагудеры), а также некоторые синайские иконы рубежа XII и XIII вв. (темплон с двунадесятыми праздниками; пророк Моисей, получающий скрижали Завета, и др.).