26 августа 1921 г. С.В. Калиновский был арестован Московской чрезвычайной комиссией; обвинялся в проведении беседы с верующими за всенощным бдением под праздник Преображения Господня в посёлке Озёры (ныне город) Коломенского уезда Московской губернии. Это было расценено следствием как агитация «против Советов посредством проповеди». Находясь под следствием, 2 сентября С.В. Калиновский дал подписку, что при совершении обрядов религиозного культа и при произнесении проповедей не будет касаться политической стороны общественной жизни. 22 сентября 1921 г. дело было прекращено. Как видно из донесения благочинного четвёртого отделения Сретенского сорока Москвы протоиерея Владимира Вишнякова, в начале 1920 гг. в Гребневском храме неоднократно служил заштатный епископ Антонин (Грановский), один из будущих наиболее известных и деятельных обновленческих лидеров. Духовенство в храме на Лубянской площади служило при открытых царских вратах, священники для помазания народа всходили на архиерейскую кафедру, стояли не рядом с аналойной иконой, но напротив неё, некоторые богослужебные тексты произносились на русском языке. Как отмечал благочинный, настоятель и причт (в его состав кроме С.В. Калиновского входили священник И. Смирнов и дьякон А. Горский) игнорировали распоряжения патриарха Тихона о внутренней дисциплине в храмах. О пренебрежении патриаршими указами свидетельствовали некоторые особенности храмовой жизни: на св. престоле стояли горшки с цветами и еловыми ветками, в храме устраивался чай для мирян и духовенства, миряне приглашались для проповеди за богослужением. Среди проповедников Гребневского храма этого времени были епископ Антонин, профессора И. Страхов и Николай Дмитриевич Кузнецов. Весной 1922 г. С.В. Калиновский принимал активное участие в проводившейся властями кампании по изъятию церковных ценностей. Однако, согласно отчёту отдела агитации и пропаганды Московского комитета РКП(б), выступления С.В. Калиновского в поддержку изъятия ценностей не имели успеха, что, по мнению партийных работников, объяснялось «несоответствующей сану внешности у попа». С.В. Калиновский стал одним из организаторов обновленческого раскола, подготовленного при активном участии органов государственной власти. 11 апреля 1922 г. ГПУ была составлена инструкция по организации в Москве оппозиционной группы духовенства. ГПУ намеревалось побудить эту группу через «безусловно твёрдого и решительного священника» (подразумевался С.В. Калиновский) принять резолюцию или заявление, направленное против патриарха Тихона и высшей церковной власти. В заявлении церковной оппозиции должен был содержаться призыв к обновлению иерархии и к созыву поместного Собора. Инструкция гласила, что С.В. Калиновский должен отправиться в Петроград «для связи с тамошними единомышленниками».