К переходной традиции по составу чинов (местный, праздничный, пророческий и «Распятие с предстоящими») принадлежал иконостас деревянной Архангельской церкви в селе Заболотье. Конструкции иконостасов, состав икон, например, образ «Коронование Богоматери», указывают на повсеместное освоение новой традиции в оформлении иконостасов при сохранении традиционных черт в иконографии и составе икон. В первой половине XIX в. в ряде крупных храмов Калужской и Боровской епархии были установлены иконостасы в стиле классицизма. Оригинальными были иконостасы, выполненные старообрядческими мастерами. Например, около 1912 г. в Боровске в поставленной старообрядцами-неокружниками Покровской церкви «под горой» был сооружён четырёхрядный иконостас (перевезён в 1930 гг. в Никольскую церковь посёлка Кромы Орловской области), включающий иконы «старого» и «нового» письма. На иконе архидиакона Стефана на диаконских дверях этого иконостаса оставил свою подпись работавший в первой половине XVII в. боровский иконописец священник Исидор Леонтьев: «Писал сей образ города Боровска покровской поп Исидор Леонтьев сын пообещанию вцерковь Покрову Бцы что на посаде под горою в лета (1714 г.) мца октября (12) ден». Мастер работал в манере, близкой к «живоподобной» традиции мастеров Оружейной палаты. Иконография традиционна для помещаемых на диаконских дверях изображений архидиакона Стефана XVII – начала XVIII вв. Священник Исидор Леонтьев придавал большое значение графическому выделению границ форм, оранжевому вохрению личного, делал небольшой акцент на пробелах и использовал плоскостное решение объёмов; доличное письмо было декоративным. На живопись Оружейной палаты XVII в. ориентированы также иконография и стиль ростового образа Спасителя в местном ряду (первая половина XVIII в.), на московскую иконопись XVI – первой половины XVII вв. – царские врата с «Благовещением» и евангелистами, с «Тайной вечерей» на коруне и со святителями на столбцах, иконы с образами пророков и Господа Саваофа на облаках, образ архангела Гавриила на диаконских вратах, оглавные чины с Деисусом (Спаситель, Богоматерь и св. Иоанн Предтеча) и Христом Еммануилом и архангелами над северными и южными диаконскими дверями; к мстёрским письмам близки иконы Пафнутия Боровского, предстоящего Спасителю на фоне обители, князя равноапостольного Владимира (все – начала XX в.). Особо почитался в Перемышльском уезде образ Николая Чудотворца (Можайского), который находился в Успенском соборе Перемышля (ныне в Калужском областном музее). Величиной почти в человеческий рост, он выполнен из дерева (липа) в технике объёмной резьбы и расписан в достаточно скупой цветовой гамме, основанной на сочетании красно-коричневых охр. Для имитации фактуры ткани крещатой фелони и набедренника использована резьба по левкасу. До второй половины XVIII в. (до запрета в 1722 г. на участие скульптурных образов в крестных ходах) образ был процессионным, его облачали в специально сшитые одежды из бархата и парчи; в XVII или XVIII в. на него были возложены драгоценные «одежды» – чеканная риза (утрачена после 1948 г.). О времени и о том, как образ Николая Чудотворца появился в Перемышле, а также о начале его почитания сведений не сохранилось.