Вместе с тем ещё в 1905 г. А.А. Измайлов заявил, что нельзя отрицать определённых заслуг декадентства. Хотя в нём были и «удивительные уродства», и «удивительное шарлатанство», и «малоосмысленное обезьянство западному», оно выдвинуло значительные имена в поэзии и поддерживает процесс развития искусства. В 1908 г. А.А. Измайлов назвал крупнейшим завоеванием новой литературы «установку прав искусства на область смутного, неуловимого, не поддающегося строгому анализу чувства». Чётко выраженная собственная позиция была и в стремлении А.А. Измайлова примирить в будущем искусстве реализм и модернизм. Главным ориентиром, образцом писательского мастерства А.А. Измайлов называл творчество Антона Павловича Чехова. А.А. Измайлов собрал и подготовил его первое полное собрание сочинений. Значительным достижением А.А. Измайлова стало научно-литературное издание «Чехов: 1869–1904: Биографический набросок» (М., 1916 г.) – первое монографическое исследование творчества писателя. А.А. Измайлов тонко проанализировал новаторские черты в творчестве А.П. Чехова, развил мысли о скрытых за внешней объективностью повествования чеховских исканиях «изящного, прекрасного, трогательного, поэзии о жизни, осмысления жизни». В иерархии литературно-художественных и личностных ценностей для А.А. Измайлова превосходящим А.П. Чехова был только Лев Николаевич Толстой, которому он посвятил отдельные статьи. Л.Н. Толстой для А.А. Измайлова – гениальный художник, «богатырь мысли, пророк и учитель современности», нравственная опора для ищущих и страждущих: «Толстой и «правда» – одно... Он так же типичен для XIX в., как Винчи для XV и Вольтер для XVIII. Это модели века, микрокосм, самоцветы…». В 1908 г. А.А. Измайлов посетил Л.Н. Толстого в Ясной Поляне. По воспоминаниям Душана Петровича Маковицкого, Л.Н. Толстому А.А. Измайлов «был приятен… тем, что он искренне верующий, верит в Бога». Сохраняя независимость суждений, А.А. Измайлов поддерживал дружбу со многими литераторами, вёл переписку с В.Я. Брюсовым, Леонидом Николаевичем Андреевым, Константином Дмитриевичем Бальмонтом, Фёдором Сологубом (Фёдором Кузьмичом Тетерниковым), Александром Валентиновичем Амфитеатровым, А.А. Блоком, Д.С. Мережковским и др. После Октябрьской революции 1917 г. А.А. Измайлов продолжал вести культурно-просветительскую работу, читал лекции о литературе в Институте журналистики, в рабочих и красноармейских аудиториях, в кинотеатрах. Сотрудничал в журнале «Вестник литературы», где публиковал заметки под заголовком «Что делается в литературе». Писал книгу о Николае Семёновичем Лескове (незавершённая рукопись хранится в Пушкинском Доме). А.А. Измайлов похоронен в Санкт-Петербурге, на Смоленском кладбище.