Ираклий Старший упоминается как отец императора Ираклия в нескольких источниках, включая Феофилакта, Иоанна Никийского, Никифора I, Феофана, историка Агапия, Суда, Георгиос Кедренос, Иоанна Зонараса, Михаила Сирина, Хронику 1234 г. и Никифора Каллистоса Ксантопулоса. Напротив, исследователи не знают источника, в котором он упоминается в одном предложении с братьями и сёстрами императора Ираклия. Тем не менее, то, что он был их отцом, исследователи предполагают с уверенностью. Лучшим подтверждённым братом Ираклия Младшего, возможно, был Феодор. Мария, сестра Ираклия Младшего, упоминается Никифором I, она является матерью Мартины, на которой Ираклий Младший женился. И Кедренос, и сириец Михаил считают Мартину дочерью неназванного брата Ираклия Младшего, что ставит под сомнение точное родство. Наконец, Феофан кратко упоминает другого Грегора как брата Ираклия Младшего по случаю смерти первого в Гелиополисе (современный Баальбек ) около 652/653 г. Это – единственное упоминание об этом родном брате. Однако Феофан мог неправильно понять отношения между Грегором и императором. Ираклий Старший впервые упоминается в 586 г. как генерал, служивший при Филиппике во время римско-персидской войны 572–591 гг. Он командовал центром византийской армии в битве при Солахоне весной 586 г. После битвы был отправлен на разведку, чтобы подтвердить слух о прибытии персидского подкрепления. Византийские войска вторглись в Арзанен. Филиппик осадил Хломарон, главный город области. В этот момент два местных лидера, Иовиус и Марутас, перешли на сторону византийцев. Они пообещали помочь найти идеальные позиции для строительства неприступных фортов, которые будут контролировать проход через Таврские горы и Хаккари, что позволит византийцам контролировать маршруты, соединяющие Арзанен с Персармения и Нижней Месопотамией. Филиппик поручил Ираклию Старшему, отмеченному в этот момент как его заместитель (hypostrategos), следовать за проводниками к указанным опорным пунктам. Двадцать человек сопровождали Ираклия Старшего в Мидию. Они ушли без доспехов, и вскоре их отряд столкнулся с Кардариганом, возглавляющим новую персидскую армию. Феофилакт отмечает, что «Кардариган шёл против римлян, набрав толпы, которые были не солдатами, а людьми, неопытными в боевых действиях; кроме того, он собрал стадо вьючных животных и верблюдов и двинулся вперёд». Тем не менее, Кардариган попытался атаковать плохо экипированный отряд Ираклия, и Ираклию пришлось бежать, перемещаясь с гребня на гребень. Ночью он послал гонца, чтобы предупредить Филиппика о приближающейся угрозе. Войска Филиппика в беспорядке бежали обратно на римскую территорию. Ему удалось добраться до Амиды и затем приступить к восстановлению старых фортов на горе Изала.