Многих сподвижников Танкреда Генрих подверг жестокой казни; по свидетельству автора Жития Иоахима Флорского, в это время буквально исполнилось пророчество Иезекииля, которое приводил Иоахим Флорский: «Копытами коней своих он истопчет все улицы твои, народ твой побьёт мечом, и памятники могущества твоего повергнет на землю. И разграбят богатство твоё, и расхитят товары твои, и разрушат стены твои, и разобьют красивые домы твои, и камни твои, и дерева твои» (Иез. 26:11–12). Когда Генрих прибыл в Калабрию и встретился с Иоахимом Флорским, он вспомнил его пророчество и сказал: «Вот аббат Иоахим, который задолго до свершения этого предсказал нам всё то благое, что мы ныне видим». Благодаря своему предсказанию Иоахим Флорский пользовался особым благоволением короля; он неизменно ходатайствовал перед королём за притесняемых и бедных. Король даровал особые привилегии Флорскому монастырю, повелев выплачивать ежегодно крупную сумму на его содержание. О последующих годах жизни Иоахима Флорского исследователям известно немного, поскольку сохранившийся фрагмент его Жития заканчивается воцарением Генриха. На основании того, что Роджер из Хаудена называл Иоахима Флорского «аббатом монастыря Кораццо, относящегося к цистерцианскому Ордену», исследователи сделали вывод, что в начале 1190 гг. Иоахим Флорский ещё не окончательно порвал отношения с цистерцианским Орденом. Более того, администрация Ордена считала Иоахима Флорского самовольно оставившим монастырь и потому подлежащим наказанию: исследователям известно, что осенью 1192 г. он был вызван на генеральный капитул Ордена, однако не явился на него; это дало формальные основания считать его «беглым» («fugitivus») цистерцианцем. Однако уже в 1194 г. король Генрих VI в письме к нему называл его «Флорским аббатом»; окончательно подтверждение нового статуса Иоахима Флорского произошло в 1196 г., когда он посетил Рим и представил устав нового флорского Ордена папе Целестину III (1191–1198 гг.). Устав был одобрен папой в особой булле, выпущенной 25 августа 1196 г. (текст устава не сохранился). Исследователи полагают, что во время этого визита Иоахима Флорского в Рим состоялась его беседа с аббатом Адамом Персенским (ум. в 1221 г.), о которой сообщает хронист Радульф из Коггешалла. В ходе беседы Адам Персенский спросил Иоахима Флорского, основываются ли его пророчества на особом откровении, данном ему Богом; на это Иоахим Флорский ответил, что не получал никакого особого или нового откровения, но получил лишь дар верного понимания и истолкования таинственного смысла Священного Писания. На вопрос об антихристе Иоахим Флорский дал тот же ответ, который раньше давал королю Ричарду, сказав, что антихрист «уже подрастает в городе Риме». По словам Радульфа, Иоахим Флорский также предсказывал, что у папы Иннокентия III (1198–1216 гг.) не будет преемника, а сам Иоахим Флорский, если не умрёт преждевременно, доживёт до воцарения антихриста. На основании упоминания папы Иннокентия III предлагалась и другая датировка встречи Иоахима Флорского и Адама Персенского – 1198 г., однако нет никаких иных свидетельств, что Иоахим Флорский в это время был в Риме. В последние годы жизни Иоахим Флорский значительное время уделял распространению флорского Ордена, основанию новых монашеских общин и монастырей, однако не оставлял и писательских трудов, перерабатывая свои сочинения (прежде всего, толкования на «Апокалипсис») и создавая новые.