Исследователям известно, что Иоахим Флорский вместе с другими нотариусами, Перегрином (впоследствии епископ города Умбриатико в Калабрии) и Санктором, входил в состав королевских посольств, которые отправлялись в город Анкону, в Апулею и в район реки Крати. По сведениям, сообщаемым Д’Ангьера Мартире, во время последнего посольства Иоахим Флорский тяжело заболел (возможно, именно эта болезнь подвигла его впервые задуматься о монашеском пути). Вскоре после возвращения в Палермо Иоахим Флорский оставил королевский двор и отправился в паломничество в Святую землю. Хотя в некоторых жизнеописаниях Иоахима Флорского сообщается, что по пути в Иерусалим он посетил Константинополь, большинство современных исследователей считают более вероятной иную версию, в соответствии с которой Иоахим Флорский добирался в Иерусалим через город Триполи. Именно в этом городе Иоахим Флорский твёрдо решил стать монахом: сменил свои одежды на белый монашеский балахон и продолжил путешествие босым, по обычаю монахов того времени; однако никаких сведений о его вступлении в это время в какой-либо монашеский Орден нет. Одним из первых пунктов путешествия Иоахима Флорского по Святой земле была гора Фавор, где, по словам автора его жизнеописания, он получил мистическое откровение, касавшееся соотношения Ветхого и Нового Заветов. Далее Иоахим Флорский посетил Иерусалим и другие места, связанные с земной жизнью Иисуса Христа; увиденное им запустение, а также обилие всевозможных лжеучений и заблуждений, распространённых среди иудейского населения Святой земли, убедили его в том, что «Бог отринул эту землю от Своего Лица в гневе и негодовании». После возвращения на остров Сицилию Иоахим Флорский поселился в греческой киновии (in greci cenobii; по мнению исследователей, это наименование может указывать на то, что монахи киновии жили по уставу Василия Великого), располагавшейся близ горы Этна, где провёл Великий пост в монашеских подвигах: воздержании, молитве и бдении. Исследователям неизвестно, сколько времени Иоахим Флорский прожил в этой киновии, однако он решил оставить её и переселиться на родину, в Калабрию. Здесь поселился в небольшом монастыре, который находился в селении Гуарассано, располагавшемся к востоку от города Козенца, в долине реки Крати. Иоахим Флорский жил в уединении и избегал посещать города Челико и Козенца, опасаясь быть узнанным кем-то из родных и знакомых. Однако один из паломников узнал Иоахима Флорского  и сообщил об этом его отцу. В Житии приводится рассказ о встрече и беседе отца и сына. Увидев, что Иоахим Флорский живёт в бедности и одиночестве, отец обратился к нему со словами укоризны: «Разве этого мы ждали от тебя, сын? Разве для этого я обучил тебя наукам и позаботился найти тебе место при королевском дворе?». На эти и подобные им упрёки Иоахим Флорский отвечал: «Ты отправил меня служить при королевском дворе, ныне же я служу Царю Небесному, и потому следует тебе ещё больше возрадоваться этому». После встречи с отцом Иоахим Флорский покинул Гуарассано и направился в цистерцианский монастырь Самбучина, который находился близ города Луцци. Однако он не стал здесь цистерцианским монахом, покинул монастырь и переселился в окрестности города Ренде, где вёл отшельническую жизнь и проповедовал местным жителям.