В проповедях Исидор Глава старался сгладить противоречия между правящими кругами и большинством населения, снизить напряжение из-за высоких налогов и явно ухудшившегося экономического положения разоренного города. В рукописи содержатся три гомилии, не включённые в общую нумерацию и посвящённые различным вопросам общественной жизни. В отличие от гомилий, вошедших в собрание, они датированы: 5 и 12 октября 1393 г. и 28 февраля 1395 г. А. Эрхард полагал, что они принадлежат не Исидору Главе, а его преемнику на митрополичьей кафедре Фессалоники Гавриилу, однако это мнение было опровергнуто. Из одной гомилии следует, что Исидор Глава участвовал в посольстве к султану Баязиду I, благодаря чему сумел добиться освобождения пленных христиан, а также возвращения верующим нескольких церквей, обращённых в мечети. Гомилия, произнесённая 28 февраля 1395 г., посвящена установлению турками «налога кровью» (девширме). Исследователям известно восемь писем Исидора Главы, которые дошли в рукописях. Первое письмо адресовано митрополиту Серрскому Матфею Факрасису, попавшему в турецкий плен после падения Серр в сентябре 1383 г. Письма 2–4 – Филофею Неамониту, пятое – митрополиту Патрскому Игнатию, шестое – фессалоникийскому иеромонаху Досифею Карантину. Письма 7 и 8 (седьмое – 14 сентября 1385 г., восьмое – 1386 или 1387 г.) адресованы всей фессалоникийской пастве. В этих посланиях Исидор Глава объясняет свой отъезд в Константинополь, сетует на обстоятельства, помимо его воли удерживающие его в столице, и обещает приложить все усилия, чтобы в скорейшем времени вернуться. Исидор Глава состоял в переписке с Димитрием Кидонисом и писателем Феодором Потамием, автором монодии на кончину императора Иоанна V Палеолога (по другим данным, Иоанна VII Палеолога). Из двух писем Кидониса (около 1382 – 1383 гг.) исследователи сделали вывод, что Исидор Глава вёл с ним богословские споры и защищал учение исихастов. Приверженность Исидора Главы этому учению также явствует из упоминания его имени в Синодике в Неделю Православия. Сохранилось два постановления Константинопольского патриарха Антония IV в изложении Исидора Главы: первое (15 февраля 1389 г.) разрешает митрополиту Унгро-Влахийскому Анфиму сохранить сан, несмотря на принятие им великой схимы. Второе (20 марта 1389 г.) даёт разрешение рукоположить во диакона Георгия Евгеника (отца Марка Евгеника), несмотря на то что он вступил в брак после смерти первой невесты. Краткое сочинение «Метод обретения пасхального цикла», а также трактат о вычислении солнечных и лунных затмений остаются неизданными.