Корпус сочинений Исидора Главы, дошедших до нас в малом количестве списков и долгое время остававшийся неизданным, включает произведения различных жанров. Собрание гомилий издано в двух томах по сохранившимся рукописным сборникам начала XV в. и рубежа XIV и XV вв. Собрание содержит 28 пронумерованных гомилий: 23 проповеди на воскресные евангельские чтения (начиная с Недели о мытаре и фарисее), две гомилии на Господские праздники (11-я гомилия на Пасху; 19-я на Воздвижение Святого Креста) и три проповеди в честь Димитрия Солунского на 26 октября, 28 октября и 2 ноября 1383 г. (гомилии 25–27). Второй сборник представляет собой второй том собрания, в котором продолжена нумерация первого. В нём содержатся гомилии 28–47 (таким образом, 28-я гомилия присутствует в обеих рукописях): 11 проповедей на воскресные евангельские чтения (гомилии 28–33 и 36–40), две гомилии на Господские праздники (Рождество Христово, Богоявление), три проповеди нравственного содержания, не приуроченные к какой-либо дате (гомилии 41–43), и четыре гомилии на Богородичные праздники (Рождество, Введение во храм, Благовещение, Успение). Отдельные гомилии собрания содержатся и в других списках. Гомилии большей частью не имеют точных датировок, однако на основании косвенных данных В. Христофоридис датирует 19-ю гомилию 14 ноября 1382 г., 30-ю – ноябрём 1383 г., 33-ю – декабрём 1383 г., 37-ю и 38-ю – январём 1384 г. Гомилии 41–42, в которых Исидор Глав сурово осуждает браки христиан с «нечестивцами» (вероятно, турками), произнесены вскоре после прибытия Исидора Главы в Фессалонику в 1380 г. По мнению исследователей, значение гомилий Исидора Главы как исторического источника велико. Они отражают жизнь Фессалоники в 1382–1396 гг. До 1387 г. городом управлял Мануил II Палеолог, которого Исидор Глава восхвалял как благочестивого и достойного правителя. Благодаря гомилиям 27, 28 и 30 исследователям известно о сопротивлении Исидора Главы попыткам отчуждения церковной и монастырской собственности в пользу войск, оборонявших Фессалонику во время турецкой осады. Поздние гомилии Исидора Главы, написанные после возвращения в город в 1393 г., содержат некоторые сведения о положении греческого христианского населения Фессалоники в период турецкого правления. Новые власти разместили в городе гарнизон, но пока не стремились вмешиваться в городскую жизнь. Управляли Фессалоникой аристократические семьи, образованная и богатая элита, которая формировала свой чиновничий аппарат и поддерживала порядок в городе на основе традиций византийского права.