Жители Фессалоники также были недовольны отъездом митрополита: 15 июля 1385 г. иеромонах Досифей Карантин отправил ему письмо, где упрекал за то, что он покинул город. В ответ 14 сентября 1385 г. Исидор Глава отправил послание-апологию с извинениями, он объяснял, что оставил Фессалонику против своей воли, и выразил надежду на скорое возвращение, тем более что страдал и от разлуки с братом, который находился в осаждённом городе. В начале 1386 г. Исидоре Главе был возвращён сан митрополита Фессалоники. Возможно, к этому моменту в связи со смертью императора Андроника IV в 1385 г. политическая ситуация в Византии изменилась, и прежние конфликты Исидора Главы с императором Мануилом II и Священным Синодом оказались исчерпаны. Тем не менее, по намёкам в письмах Исидора Главы исследователи делают заключение, что отношения с патриархом Нилом были холодными. Исидор Глава оставался в Константинополе при дворе, по крайней мере, до середины лета 1389 г. В 1387 г. турки захватили Фессалонику и увели в Малую Азию большое число пленных (оккупация продолжалась до 1392 г. и в 1394–1403 гг.). После 1389 г. Исидор Глава отправился в Анатолию ко двору султана Баязида I, чтобы вести переговоры, вероятно, о судьбе плененных и о будущем положении Фессалоники и её жителей-христиан под турецким правлением. Тяжёлому путешествию Исидора Главы в Анатолию посвящена монодия ритора Константина Иванка из Фессалоники, обращённая к митрополиту. Исидор Глава вернулся на престол Фессалоники, возможно, в 1393 г. (исследователям известны две его гомилии, произнесённые в Фессалонике в октябре 1393 г.) и оставался в городе до своей смерти. Подробности последних лет его жизни исследователи восстанавливают лишь предположительно. Прежние конфликты митрополита с горожанами потеряли значение после того, как Исидор Глава добился смягчения участи фессалоникийцев под турецким правлением и, как полагают исследователи, вернул часть пленников. В то же время исследователи предполагают, что Исидор Глава возвратился в Фессалонику при поддержке императора Мануила II, который в 1391 г. взошёл на престол в Константинополе вопреки воле Баязида I, начал новую войну с турками и даже сумел ненадолго вернуть Фессалонику Византии. По мнению исследователей, Исидор Глава вновь занял митрополичий престол именно в краткий период византийской власти в городе. После захвата города Баязидом I 12 апреля 1394 г. Исидор Глава оставался на кафедре, пользуясь определёнными связями и при османском дворе.