В июле 1651 г. Иосиф вместе с митрополитом Сильвестром (Косовым) вёл переговоры с польским командованием, которое готовилось к захвату Киева. Вместе с представителями киевского магистрата митрополит и печерский архимандрит встретились под Киевом с польским гетманом Янушом Радзивиллом и просили пощадить город, не разорять церкви и монастыри, подчёркивая, что против Польши воюют только казаки, а не горожане. Киевские послы говорили о необходимости прекратить разграбление города казаками и просили гетмана не допустить мародёрства со стороны военных, Я. Радзивилл пообещал выполнить их просьбу. 25 июля (4 августа) польские войска заняли Киев и оставались там до сентября 1651 г., когда городом снова овладели казаки. Несмотря на военное время, в Киево-Печерском монастыре продолжала работать типография. Почти за десять лет управления Иосифом монастырём вышли в свет четыре крупных издания, представлявшие собой перепечатку ранее выпущенных книг; в частности, в 1653 г. по благословению Иосифа был издан сокращённый вариант Требника митрополита Петра (Могилы), а также несколько брошюр. В 1653 г. монастырь и типографию посетил Антиохийский патриарх Макарий III. После принятия в Переяславе 8 января 1654 г. Запорожского войска в подданство русского царя московские послы отправились в Киев. Узнав об этом, 15 января митрополит Сильвестр (Косов) и Иосиф послали в Луцк печерского монаха Макария (Крыницкого), который должен был заявить в Луцком гродском суде о том, что русские власти принуждают киевское духовенство к присяге царю, но духовенство считает своим государем короля. 16 января московских послов за несколько вёрст до Киева встречали митрополит Сильвестр, Черниговский епископ Зосима, Иосиф, настоятели других киевских монастырей. 17 января киевляне признали власть царя, но митрополит и Иосиф отказались отпустить своих слуг на принесение присяги. На повторное приглашение со стороны московских послов митрополит Сильвестр ответил, что он не может послать своих людей к присяге, опасаясь мести польского короля по отношению к православному духовенству в Речи Посполитой. Действия Иосифа также были обусловлены страхом ответных шагов со стороны польских властей, в частности, боязнью потерять обширные имения Киево-Печерского монастыря на польско-литовских землях и утратить привилегии и независимость, которыми Иосиф пользовался в Польско-Литовском государстве как шляхтич и настоятель ставропигиального монастыря. Под давлением живших на Печерске казаков 19 января 1654 г. митрополит и Иосиф выслали своих людей к присяге, после чего московские послы отправили киевским духовным властям, в том числе Иосифу, жалованье от царя. 5 марта 1654 г. в связи с рождением царевича Алексея Алексеевича Иосиф отправил грамоту царю Алексею Михайловичу с изъявлением радости о рождении наследника престола.