На северо-востоке Гедимин стремился вовлечь в орбиту своего влияния Тверскую землю. Первым шагом в этом направлении стал заключённый зимой 1319/1320 гг. брак великого князя Тверского Дмитрия Михайловича Грозные Очи и дочери Гедимина, в крещении названной Марией. Поддерживал связи с Литвой и брат Гедимина Александр, укрывшийся там от татар после восстания 1327 г. Гедимин стремился установить связи с Москвой, которая после событий 1327 г. стала самым сильным из княжеств Северо-Восточной Руси. В 1333 г. был заключён брак между старшим сыном Ивана I Калиты Симеоном Ивановичем Гордым и дочерью Гедимина княжной Айгустой (в крещении Анастасией). Стремление Гедимина распространить своё влияние на русские земли и по возможности включить некоторые из них в состав своего государства сталкивалось с враждебной реакцией Орды. Уже в 1325 г. хан Узбек посылал войска «Литву воевати». В 1333 г. Брянский князь Дмитрий Романович приходил с монголо-татарским войском к Смоленску. Исследователи видят в этом реакцию Узбека на подчинение Смоленской земли верховной власти Гедимина. В 1338 г. ордынцы вновь совершили набег на земли Великого княжества Литовского, зимой 1339/1340 гг. против Смоленска ходила рать во главе с ордынским князем Товлубием, к которому по приказу хана присоединились и войска многих князей Северо-Восточной Руси (осада города была безуспешной). Споры в научной литературе вызывает вопрос о власти Гедимина над Киевской землёй. В памятниках летописания Великого княжества Литовского первой половины XVI в. содержатся рассказы о походах Гедимина на юг, которые привели к завоеванию сначала Волыни, а затем и Киевской земли. Изучение этих рассказов показало их полную недостоверность. Исследователи вернулись к обсуждению вопроса после публикации записей, сделанных в канцелярии Киевского митрополита Феогноста, в которых назван брат Гедимина Фёдор. Историк Михаил Дмитриевич Присёлков (1881–1941 гг.) отождествил его с киевским князем Фёдором, который упоминается в Новгородской первой летописи младшего извода под 1331 г. Однако это лишь предположение исследователя. Против гипотезы об установлении литовской власти в Киеве уже в правление Гедимина говорит тот факт, что в 1354 г. жители Киева не приняли Романа, литовского кандидата на митрополичий престол. Иной характер носила политика Гедимина на западе. Здесь ему приходилось защищать свои границы от такого сильного и опасного противника, как Тевтонский орден. Когда в начале 1280 гг. рыцари Тевтонского ордена завершили завоевание земли пруссов, следующим объектом их экспансии стало Великое княжество Литовское, где они натолкнулись на активное сопротивление. На набеги крестоносцев, регулярно разорявших Жямайтию и Гродненскую землю, литовские правители отвечали сильными контрударами по владениям ордена в Пруссии и Ливонии. Между сторонами развернулась ожесточённая война за контроль над рекой Неман. Литовские крепости на северном берегу реки противодействовали попыткам крестоносцев взять этот речной путь под контроль. Поставив на берегу Немана крепость Христмемель (1313 г.), крестоносцы сумели наладить переправу от неё «на берег язычников». Литовцы не смогли разрушить крепость.