Как полагают исследователи, тогда же ей было передано одно из владений другого «изменника» – князя Василия Ивановича Шемячича. Грамоты великого князя Александра по большей части не сохранились, о составе владений Елены Ивановны исследователям позволяют судить, главным образом, документы девятой книги записей Литовской метрики о раздаче земель после её смерти. В Великом княжестве Литовском Елене Ивановне принадлежали волости и сёла на территории Виленского и Трокского воеводств, в Мельницком повете Подляшья, в Новогрудском повете, в Жямайтии, на Витебской земле и в Великом Поднепровье; в их состав входили города, например, Браслав и Могилёв. Елена Ивановна могла распоряжаться немалыми доходами, которые она в дальнейшем использовала для поддержки православных духовных учреждений на литовских землях. Ещё в XVII в. сохранялось предание о том, что преемник Иосифа (Болгариновича) Иона стал Киевским митрополитом по ходатайству Елены Ивановны; до поставления он был настоятелем минского Вознесенского монастыря, находившегося под покровительством Елены Ивановны. Как сообщала великая княгиня отцу, она получила от мужа разрешение «по церквам святым ходити и священники, попы, диаконы, певцы на своём дворе имети». Православные богослужения совершались везде, где находилась Елена Ивановна, – не только в Великом княжестве Литовском, но и в Польше. Сохранились сведения, что во время пребывания Елены Ивановны в Кракове для совершения православного богослужения отводилась особая капелла на Вавеле, из более поздних источников исследователям известно, что при ней состояло 24 клирика – священник, диаконы и певчие «з выборными голосами». Однако и в первые годы XVI в. Елена Ивановна сталкивалась с трудностями. Так, когда Александр Ягеллончик был избран польским королём и коронован в декабре 1501 г., против коронации Елены Ивановны резко выступила католическая церковь, члены краковского капитула открыто порицали брак короля Александра. С негативным отношением к возможности коронации Елены Ивановны связано появление буллы папы Александра о принятии православных в католичество без перекрещивания (булла приведена Сигизмундом Герберштейном в «Записках о Московии»). Однако Елена Ивановна титуловала себя королевой, несмотря на то, что не была коронована и даже не присутствовала на коронации. Весной 1503 г., когда начались переговоры о мире между Россией и Великим княжеством Литовским, в них приняла участие и Елена Ивановна. В январе 1503 г. она обратилась с письмом к отцу, которое привёз в Москву её канцлер Иван Сапега. В этом письме Елена Ивановна утверждала, что не подвергалась гонениям, что обратные заявления – это клевета православных князей, которые таким образом оправдывали свой переход на русскую сторону. Она просила отца прекратить войну и заключить мир, выражала надежду, что тогда изменится её тяжёлое положение в стране, которой вместо мира она принесла войну. Исследователи считают, что письмо Литовская великая княгиня написала явно по просьбе мужа, и оно вызвало гнев её отца: Иван III был недоволен дочерью, отрицавшей очевидные факты. Елена Ивановна дала знать отцу, что у неё нет причин обвинять мужа, она жаловалась на нападки со стороны Краковского епископа Фридриха, Виленского епископа Войтеха и литовских панов, которые зовут её «некрещёной». В этих нападках выражались взгляды местной католической церкви, которая в отличие от Рима не признавала православное крещение.