Выражая своё недовольство, Александр не выделил жене тех владений, которые давались на содержание Литовским великим княгиням. Положение Елены Ивановны стало особенно трудным, когда в конце 1490 гг. вновь возникли планы унии Западнорусской митрополии и Рима. Для успеха этих планов было важно, чтобы Литовская великая княгиня отступила от православия. В мае 1499 г. до Москвы дошли сведения, что с такими уговорами к Елене Ивановне обращались «наречённый» митрополитом православный Смоленский епископ Иосиф (Болгаринович) и канцлер Елены Ивановны писарь Иван Сапега. Их действия поддерживал великий князь Александр; по мнению некоторых исследователей, во время беременности Елены Ивановны в 1497 г. литовский правитель был обеспокоен тем, чтобы законность прав на престол его будущего наследника никем не оспаривалась. Спустя некоторое время с такого рода увещаниями к Елене Ивановне приступали католический Виленский епископ Войтех Табор и бернардинцы. Позднее, на переговорах в Москве, польский посол Пётр Мышковский утверждал, что великую княгиню не убеждали отказаться от «обычаев... греческого закону», от неё лишь добивались, чтобы папе «послушенство створила, в соединении была подле осмаго Флоренцийского собору». Положение Елены Ивановны ещё больше осложнилось, когда, как она сообщала отцу, враждебные ей паны и епископ Войтех донесли в Рим, что великая княгиня не желает подчиниться. В июле 1501 г. папа Александр VI (1492–1503 гг.) обратился к великому князю Александру с посланием, в котором, освобождая его от обязательств по отношению к тестю, сообщил, что он поручил Виленскому епископу, чтобы тот не только убеждал Елену Ивановну, но и «в случае нужды принуждал мерами церковного исправления и другими законными средствами». Папа писал Александру, что он дал Виленскому епископу право расторгнуть брак, если эти меры не подействуют. Аналогичного содержания письмо было отправлено Виленскому епископу, который получил полномочия не только удалить Елену Ивановну от мужа, но и конфисковать её имущество. 26 ноября 1501 г. папа направил послание брату великого князя кардиналу Фридриху, епископу Краковскому, поручив ему, если Елену Ивановну не удастся убедить, предать её церковному суду. Великий князь Александр не допустил выполнения этих предписаний. По общему мнению исследователей, он был привязан к жене, которая часто сопровождала его в разъездах по стране. Имели значение и другие обстоятельства. Планы церковной унии закончились полной неудачей, не встретив поддержки среди православных и вызвав недовольство местного католического духовенства, добивавшегося обращения православных в католицизм. Начавшаяся в это время война с Россией приняла неблагоприятный для Литвы оборот, и правящие круги Литвы и Польши рассчитывали на содействие Елены Ивановны в заключении мира. В этих условиях даже кардинал Фридрих с другими польскими епископами обратился к Елене Ивановне с просьбой о посредничестве. В силу этих обстоятельств положение Елены Ивановны улучшилось. Так, 12 августа 1501 г. великий князь Александр передал ей ряд имений, принадлежавших умершему князю Ивану Юрьевичу Заславскому и перешедшему на русскую сторону в 1500 г. князю Семёну Ивановичу Бельскому.