К наиболее ранним исследователи относят эстамп (не позднее 1846 г.), изготовленный в литографской мастерской Максима Тюлева по рисунку П.Ф. Бореля, который был опубликован в 1847 г., спустя шесть лет после кончины старца, в книге «Историческое описание Козельской Введенской Оптиной пустыни и состоящего при ней скита св. Иоанна Предтечи» (1847 г.). Лев изображён по пояс, вполоборота влево, в монашеской мантии и схиме, на голове – клобук, на груди – наградной крест в память Отечественной войны 1812 г., правая рука скрыта под мантией, в левой – книга. Лев представлен в возрасте 45–50 лет; черты лица правильные, длинные густые волосы распущены по плечам, у него небольшая вьющаяся борода, взгляд устремлён вдаль. Рисунок исполнен с высоким профессионализмом и отражает характерные черты облика Льва. Репродукция портрета подобной иконографии опубликована в книге «Жизнеописание оптинского старца иеросхим. Макария». В более зрелом возрасте Лев представлен на портрете (без подписи художника), который был создан в 1840 гг. иеромонахом Гавриилом (Спасским) (Российская государственная библиотека), поступившим в Оптину пустынь за полгода до кончины Льва. По мнению исследователей, портрет создавался по натурным наблюдениям художника. Он выполнен в спокойных серо-голубых тонах, изображение поясное, фронтальное, с небольшим поворотом фигуры влево, Лев в правой руке держит посох, в левой – книгу. Особое внимание автор уделил проработке лика: черты некрупные, брови сдвинуты к переносице, борода небольшая, средней длины, раздвоенная книзу, седые волнистые волосы распущены по плечам. Во взгляде преподобного мастеру удалось одновременно запечатлеть духовную мудрость и скорбь от перенесённых страданий. К этому портрету очень близок по стилистике большой живописный портрет Льва (без подписи художника, 1870 гг. – первая треть XX в.), который был передан в Оптину пустынь из Троице-Сергиевой лавры в 1990 гг. Художник использовал другое цветовое решение. Образ написан тёплыми коричнево-охристыми красками. Более тщательно прорисовано облачение: складки мантии, наградной крест на ленте ордена святого Владимира и Голгофские кресты на схиме; дана иная психологическая трактовка: взгляд подвижника строгий и проницательный. Изображение на литографии 1868 г., выполненное в мастерской Троице-Сергиевой лавры, восходит к изводу живописных портретов Льва. Святой представлен вполоборота влево, правой рукой опирается на посох, в левой держит книгу; проработаны детали облачения: на схимническом парамане кроме Голгофского креста помещён текст молитвы. Отражены особенности внешнего облика Льва: правильные черты лица, брови с изломом, образующие складку на переносице, длинные густые вьющиеся волосы, распущенные по плечам, небольшая, разделённая на две пряди борода, крупные кисти рук; строгий, пронизывающий взгляд. Хромолитография, изготовленная в мастерской Ефима Ивановича Фесенко по рисунку А. Будая в 1890 г., является копией этого эстампа.