Сохранились описания облика Льва, содержащие наиболее характерные черты, запечатлённые в его изображениях. Так, настоятель Николо-Угрешского монастыря архимандрит Пимен (Мясников), который жил в Оптиной пустыни в 1833 г. и лично знал преподобного, вспоминал: «Отец Леонид был ростом выше среднего, довольно полный, лицо имел круглое, взгляд быстрый и проницательный, бороду небольшую, седую и волосы густые, длинные, спускавшиеся на плечи». Протоиерей Сергий Четвериков, автор-составитель исторического очерка об Оптиной пустыни, поместил следующее свидетельство: «Самый наружный вид его был поразителен. Он был высокого роста, довольно полный, но лёгкий и быстрый, с небольшими проницательными и живыми глазами, с длинными, волнистыми и густыми волосами, напоминающими львиную гриву…». Из Жития преподобного исследователям известно, что епископ Калужский и Боровский Николай (Соколов; ум. в 1851 г.) накладывал на него запрет ношения схимы. С 1837 г., после посещения Оптиной пустыни митрополитом Киевским Филаретом (Амфитеатровым), отменившим это наказание, «отец Леонид до конца своей жизни невозбранно носил, как и прежде, по обычаю молдавских монастырей, схимнический великий параман нитяный». Духовная и культурная атмосфера Оптиной пустыни XIX в., сложившаяся под влиянием старчества, способствовала тому, что насельники бережно хранили воплощённые в живописных портретах, эстампах и фотографиях образы своих наставников, а также тиражировали изображения почитаемых ими подвижников для раздачи многочисленным чадам и паломникам. В летописи скита Оптиной пустыни за 3 декабря 1853 г. сообщается о живописном портрете Льва, находившемся у схимонаха Леонида (Бочарова; ум. в 1853 г.), который «дня за четыре до своей кончины» подарил его о. Симеону (по мнению исследователей, рясофорному монаху Сокольникову; ум. в 1854 г.) (Российская государственная библиотека). В записи от 22 октября 1875 г. упоминается о 7 портретах Льва, «писанных при жизни его масляными красками». По мнению братии, самый лучший (с надписью на обороте) хранился у иеросхимонаха Пимена (Пащенко; ум. в 1881 г.), который вступил в братство Оптиной пустыни в октябре 1840 г., ещё при жизни Льва. Здесь же говорится, что у иеромонаха Пахомия (Копцева; ум. в 1883 г.) была фотография Льва, сделанная, по мнению исследователей, с этого же портрета, которая «была послана в Москву для напечатания» (Российская государственная библиотека). Наряду с изображениями других подвижников портрет Льва висел в келье его ученика преподобного Макария Оптинского. Сохранились несколько живописных и литографированных изображений Льва, которые являются вариантами одного извода с различной психологической характеристикой портретируемого.