Исследователи полагают, что в отношениях с Константинополем Ольгерд использовал аргумент, к которому он прибегал и позднее: литовцы-язычники, если их требования не будут исполнены, перейдут в католицизм. Однако со смертью Романа Литовская митрополия на время прекратила своё существование. У Ольгерда не сложились отношения с митрополитом Алексием. Когда тот в 1359 г. направился в Киев, который по соглашению в Константинополе должен был оставаться в его юрисдикции, Ольгерд его арестовал, и митрополиту с большим трудом удалось освободиться. Обозначившиеся к началу 1360 гг. ослабление, а затем и распад Ордынского государства и одновременно начавшаяся в Северо-Восточной Руси борьба за великокняжеский стол создали благоприятные условия для экспансии Литовского великого княжества на древнерусские земли. Уже в 1350–1360 гг. под власть Литовского великого княжества перешли главные центры Черниговской земли – Брянск, Новгород-Северский, Стародуб, где сели на княжениях литовские князья, а ряд черниговских князей стали вассалами Ольгерда. В Киевской земле утвердился на княжении его сын Владимир. Одновременно было восстановлено литовское влияние над Смоленском. Важной задачей для политики Ольгерда стало подчинение его влиянию Северо-Восточной Руси. Не случайно он вступил в родственные связи с такими противниками Московского великого князя Дмитрия Ивановича, как Борис Константинович Нижегородский и Михаил Александрович Тверской. В 1368 г. Ольгерд вмешался в дела этого региона, пытаясь возвести на великокняжеский стол Михаила Тверского. В походах участвовали основные силы Литовского великого княжества и «русских» союзников Ольгерда. Великий князь Литовский даже осаждал Москву, но своей цели не добился. Литовское наступление встретило сильный отпор. Князья Северо-Восточной Руси сплотились вокруг Московского князя Дмитрия Ивановича и вместе с московским войском предприняли поход на Тверь в 1375 г. Союзниками Дмитрия Ивановича к этому времени стали Смоленск и ряд черниговских («верховских») князей. Русско-литовские войны 1360–1370 гг. наложили отпечаток на церковную жизнь православного «русского» населения на территории Литовского великого княжества. Сообщения XV–XVI вв. о принятии Ольгердом православия исследователи признают недостоверными, однако гонениям православных он не подвергал. Великий князь при этом препятствовал переходу в православие своих литовских подданных. Так, в 1347 г. он казнил трёх литовских бояр, принявших православие (мученики Антоний, Иоанн и Евстафий). Вместе с тем старшие сыновья Ольгерда, посаженные на княжениях в «русских» землях, носили христианские имена – Андрей, Димитрий. Сохранились сведения об их пожалованиях православным церковным учреждениям. В договоре Димитрия (Любарта) с королём Казимиром 1366 г. как главный свидетель фигурирует «отець мои владыка Лучьскый Арсение». В борьбе между Ольгердом и Дмитрием Ивановичем митрополит Алексий решительно встал на сторону Московского князя, отлучая от церкви тех князей, которые вступали в союз против Москвы с язычниками-литовцами. В ответ Ольгерд закрыл митрополиту Алексию доступ на территорию Литовского великого княжества и обратился с жалобами на него в Константинополь.