В 1542 г. игумен Феоктист получил от псковичей вклады, а также купил пожни, нивы, сады, огороды и дворы в Запсковье и за Великими воротами Пскова, кроме того, мельницу на реке Пскове и несколько мест для рыбной ловли на Чудском озере. 17 декабря 1555 г. царь Иван IV Васильевич Грозный выдал Крыпецкому монастырю («Успения Пречистые Богородицы и святого апостола и еваггилиста Иванна Богослова»), игумену Феоктисту с братией, оброчную грамоту на огород, пожню и двор в Запсковье («Дополнения к Актам историческим, собранным и изданным Археографической комиссией, том 1). В честь Успения Пресвятой Богородицы была освящена церковь при монастырской трапезной. В 1556/1557 г., согласно Строевскому списку третьей Псковской летописи, при игумене Феоктисте было закончено строительство каменной церкви святого Иоанна Богослова («Полное собрание русских летописей», том 5, выпуск 2). При церкви был построен придел во имя Саввы Сербского, в котором был погребён преподобный Савва Крыпецкий (по мнению Валентина Васильевича Седова, строительство собора завершилось до 1555 г., когда псковские мастера были массово привлечены для каменного строительства в Казани). В 1559 г., при игумене Макарии, по указу царя Ивана IV Васильевича Грозного от монастыря «Успения и Иоанна Богослова» в казну изымались 11 деревень, а вместо них были пожалованы 14 дворцовых деревень. По преданию, в 1581 г. Крыпецкий монастырь был чудесно спасён от разорения польско-литовским отрядом во время осады Пскова польским королём Стефаном Баторием. 6 декабря 1587 г. по просьбе игумена Герасима с братией вышел указ царя Фёдора Ивановича вместо двух безоброчных рыбных исадов на озере в Завелицкой засаде, захваченных литовцами, пожаловать Крыпецкому монастырю в той же засаде три исада в Колпинской губе. 2 января 1590 г. первый епископ Псковский и Изборский Мисаил I выдал Крыпецкому монастырю несудимую и безоброчную грамоту на производство суда в своих владениях без вмешательства архиерейских бояр и дьяков (в ней упоминались принадлежавшие Крыпецкому монастырю подворье в Пскове и псковский монастырь во имя великомученика Пантелеимона на Красном дворе); грамота подтверждалась епископами Псковскими и Изборскими Геннадием (4 ноября 1596 г.), Сильвестром (22 ноября 1614 г.), Иоасафом (3 декабря 1628 г.) Согласно первому описанию Крыпецкого монастыря 1586–1587 гг. (сохранилось в копии XVIII в. Писцовой книги Григория Ивановича Мещанинова-Морозова и И.В. Дровнина), в Крыпецком монастыре были «церковь Ивана Богослова камена, паперть каменна же, а на церкве крест древян, басмы медены золочены, а по ручкам яблака золочены, а на кресте голубчик позолочен, а под крестом яблоко золочено... Да у Иванна Богослова предел Саввы Сербъскаго», каменная трапезная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы, «а на церкве крест железн, плещи медены золочены… Да в паперти ж, в келарской и у Ивана Лествичника в паперти по всем окном окончины стекольчатые и по всем церквам. Да вверху над церковью Успения Пречистые Богородицы придел Иоанна Списателя Лествицы… Да промеж церкви и трапезы переход на столбах, а подле перехода клепальница деревянная, а в ней клепало железное… Да под Савою Серпским гробница Савы Чюдотворца, а на ней плащаница… Да под трапезою хлебня со службами... Ворота Святые каменные, а на них три верхи, один бочкою выведен древян, а на них три креста железных а напереди писаные святые.... Да подле церкви Иванна Богослова колокольница деревяная, а на ней двои колоколы да третие колоколы зазвонные. Да под колокольницею часы».