Киприан представлен в рост вполоборота вправо, обращён к благословляющему Спасителю в облаках. Святой в полном монашеском облачении, в куколе или клобуке, левая рука поднята в молении, в правой – развёрнутый свиток с традиционным текстом («не скорбите убо братия…»), под поновлением просматривается авторская надпись. У Киприана правильные черты лица, большие выразительные глаза и окладистая седая борода, из-под клобука выбиваются седые пряди волос. Под изображением в картуше помещена надпись в девять строк (с утратами), где приведены сведения из Жития преподобного и летописи монастыря. В конце XIX – XX вв. закрепился иконографический тип Киприана, отличающийся от сведений иконописных подлинников: удлинённый лик с впалыми щеками и длинным прямым носом, взор больших глаз обращён к небу, брови сдвинуты, уголки губ чуть опущены. Святой убелён сединами, длинные волнистые пряди спускаются на плечи, пышная борода до середины груди раздвоена. Изображения восходят к общему прототипу и принадлежат к одному художественному кругу. Наиболее интересна исследователям икона 1897 г., выполненная Н.А. Дофиным в Великом Устюге (Великоустюжский историко-архитектурный художественный музей-заповедник): Киприан написан в рост на фоне основанной им обители с двумя деревянными храмами (церкви Введения и архангела Михаила?), облачён в тёмно-охристую рясу и тёмную мантию, на голове клобук, в правой согнутой руке чётки, в левой развёрнутый свиток с текстом, в облаках – образ Богоматери с Младенцем. На лицевой стороне авторская подпись: «Писанъ въ 1897 году, живописецъ Н. Дофинъ в Устюге». Подобный образ Киприана, с немного иным пейзажным фоном, помещён на западной стене в росписи интерьера церкви во имя Стефана Пермского в Великом Устюге (1965–1966 гг. (?) как полагают исследователи, на основе более ранней живописи). Киприан представлен в левой части композиции на опушке елового леса (напротив – преподобный Лонгин Коряжемский), в молении Казанской иконе Божьей Матери. Пальцы правой руки Киприана сложены, как на иконе 1897 г., но чётки не изображены, в левой руке – раскрытый свиток (без текста); вверху надпись: «Св. преп. Кипрiанъ В. Устюжс.». Поясной образ Киприана, исполненный или поновлённый во второй половине XX в. (1965–1966 гг.?), находится на горнем месте придела в честь иконы Божьей Матери «Всех скорбящих Радость» церкви Стефана Пермского. Изображение во многом повторяет образ 1897 г., по стилю и иконографии схоже с росписью на западной стене. На верхнем поле иконы помещён образ Богоматери с Младенцем, совпадающий по колориту с другими образами в этой группе произведений. В 1870 гг. образ Киприана встречается в ряду русских святых на стене лестницы, ведущей на хоры северной части западного крыла храма Христа Спасителя. На современных иконах Киприан изображается так же, как основатель обители, с храмом в руке.