Под 1614 г. рассказывается о постриге в Михаило-Архангельском монастыре некоего Иоанна, который видел свет в часовне, где был погребён Киприан. Через две недели Иоанн ночью вновь увидел старца, сидящего на гробнице. Старец пожаловался, что ему «добре… здесь мокро лежать». Узнав об этом, братия пела на месте погребения молебен и присыпала место песком. Под 1622 г. сообщается, что благодаря помощи святого был исцелён от чахотки монастырский слуга Иван Александров. Основную часть чудес составляют семь явлений Киприана монастырскому келарю Иосифу (последнее датируется 1679 г.). Среди них одно связано с повелением Киприана перенести его останки из часовни. Общепринятой в литературе датой преставления Киприана является 29 сентября 1276 г. В настоящее время 29 сентября в Великом Устюге совершаются крестные ходы от Прокопьевского собора к церкви Преполовения Пятидесятницы, где под спудом покоятся мощи святого. Канонизацией Киприана исследователи считают включение его имени в Собор всех святых, в земле Российской просиявших, состав которого был определён в середине 1970 гг. при подготовке к изданию богослужебных Миней. Позднее имя Киприана вошло в Собор Вологодских святых (празднование учреждено в 1841 г.). В описании шестого явления Киприана келарю Иосифу об облике святого сказано: «...Видением же во всём подобен он архимандриту Арсению» (Отдел рукописей Российской государственной библиотеки; исследователи полагают, что подразумевается настоятель Михаило-Архангельского монастыря в 1658–1681 гг.). В иконописных подлинниках под 9 июня облик Киприана описан таким образом: «Сед, брада аки Сергиева, в схиме, риза преподобническая» (1920 гг. – Российская национальная библиотека). Согласно традиции, он изображался в монашеской одежде, с покрытой клобуком или куколем головой, со свитком в руке. В малочисленных сохранившихся памятниках незаметно отмеченное в подлинниках сходство Киприана с Сергием Радонежским. Сведения о времени появления первых икон Киприана отсутствуют. В конце XIX в. был известен нагробный образ преподобного, писанный на холсте (по мнению исследователей, утрачен). В Великом Устюге, центре почитания Киприана, сохранилось четыре его изображения. Наиболее ранним исследователи считают наружную стенопись надвратной церкви в честь Владимирской иконы Божьей Матери в основанном святым Михаило-Архангельском монастыре. Скорее всего, как полагают исследователи, настенный образ появился во время значительных переделок обители, производившихся в конце XVIII – первой половине XIX вв., после городского пожара 1772 г. Живописная композиция вписана в арку, заключена в имитирующую профилированный багет раму.