При посещении Киево-Братского монастыря беседовал со студентами духовной академии. В мае 1770 г. по поручению Синода Кирилл (Флоринский) участвовал в погребении Черниговского епископа Кирилла (Ляшевецкого). Вступив в управление Севской и Брянской епархией, Кирилл (Флоринский) поразился невежеству клириков и монахов, обличал непотребное поведение и греховные пороки духовенства, испрашивал у Синода разрешение на вызов учёных монахов и иереев из Киевской епархии. При нём в Духовной консистории разбиралось множество дел о преступлениях священнослужителей. Первоначально Кирилл (Флоринский) пытался исправлять грубость нравов сельских священников, которые не имели авторитета среди прихожан, раболепно подчинялись прихотям помещиков и управляющих. Много внимания он уделял внешнему виду и благолепию служителей. 15 сентября 1771 г. обязал пастырей даже отдалённых приходов и сёл в повседневной жизни ходить «в подобающем священному чину одеянии, а не в полукафтаньях». Ввиду весьма обширной территории епархии, большого количества приходов (больше 900) и для скорейшего решения дел Кирилл (Флоринский) учредил архиерейскую походную канцелярию, чтобы иметь возможность выдавать указы или распоряжения прямо на месте. Проявляя озабоченность распространением в крае старообрядчества, Кирилл (Флоринский) рекомендовал священникам делать точные и верные отметки в исповедных книгах об участии прихожан в церковных таинствах. Для контроля за благочестием разослал благочинным особую инструкцию, состоявшую из 30 пунктов. В частности, требовалось «разведывать чрез церковничьих и приходских людей и тайно, и явно, не бывает ли в церквах чтения и пения разногласного», «не явятся ли где лжепопы и лжедьяконы». Иереев Кирилл (Флоринский) побуждал регулярно произносить проповеди с толкованием Символа веры и молитв, прихожан – доносить на клириков о случаях пьянства, «торгов и вымогательств» денег за требы и проч. Так, в 1771 г. И. Моисеев донёс Кириллу (Флоринскому), что в селе Красная Слобода Рыльского уезда проживает старообрядческая семья (семь человек), члены которой с 1761 г. не посещают церковь. Приходский священник М. Фёдоров в исповедных ведомостях записывал их «бывшими у исповеди, боязни ради, дабы от господ их не понести напрасной обиды». Решением Кирилла (Флоринского) крестьяне были оштрафованы и биты, а священник сослан в монастырь. Особое внимание Кирилл (Флоринский) уделял церковной жизни в Рыльске, а также в Орле, в котором, по его мнению, «все почти расколом дышут». Посетив Орёл весной 1770 г., он узнал, что многие горожане по два – три года не исповедовались и не причащались. Именитый купец Зикеев с семьёй отказался даже побеседовать с епископом. Кирилл (Флоринский) вместе с гражданскими властями добивался высылки купца из города «для увещания». 17 марта 1770 г. Кирилл (Флоринский) строго приказал всем орловчанам исповедоваться только «у своих попов»; «разве по какому правильному резону у других, и то неотменно приходским попам требовать от них билетов», но причащаться только «у своих приходских» священников. Священников, укрывавших неисповедовавшихся и непричащавшихся прихожан, епископ штрафовал денежной пенёй, наказывал отрешением от приходов и заключением в монастыри.