Стараниями патриарха Иоанникия (по другим сведениям, Антиохийского патриарха Сильвестра) было устроено сватовство Дапонте. После смерти жены и дочери (1751 г.) он решил стать монахом и в октябре 1753 г. принял постриг с именем Кесарий. Первоначально Кесарий Дапонте уединённо жил в монастыре в честь иконы Божьей Матери «Живоносный Источник» на острове Пипери (Северные Спорады), а с 1756 г. – в монастыре Евангелистрии на Скопелосе, построенном его дедом и отреставрированном отцом. В 1757 г. отправился в паломничество на Афон и остановился в монастыре Ксиропотам, ризничим которого был его земляк. Братия монастыря поручила ему возглавлять поездки для сбора пожертвований с монастырскими реликвиями – Честным Крестом (подарен этой обители императором Романом I Лакапином) и мощами сорока Севастийских мучеников. В 1757 г. Кесарий Дапонте со святынями посетил Валахию, в 1758 г. – Молдавию, в 1759 г. – снова Валахию, в 1760–1764 гг. – Константинополь, в 1764–1765 гг. – Хиос, в 1765 г. – Самос, Псару, Скопелос, Эвбею. Он собрал значительную сумму – 50 тыс. гроссов, которую истратили на строительство собора, монастырских зданий и ремонт старых сооружений. В 1765–1771 гг. Кесарий Дапонте жил в Ксиропотаме. В 1763 г. на средства ватопедского монаха Гавриила в Венеции был напечатан для бесплатной раздачи православным стихотворный перевод Кесария Дапонте на новогреческий язык «Слова святителя Кирилла Александрийского об исходе души и о втором пришествии Христовом», а также сочинённые им «Описание Ватопедского монастыря» и «Два диалога Богоматери с грешником и грешника с диаволом». В 1766 г. в Лейпциге был напечатан стихотворный сборник «Зерцало жён», посвящённый Елене Маврокордато, жене молдавского господаря Григория Каллимаха. Он включал библейские и исторические рассказы о добрых и злых женщинах. В мае 1765 г. Кесарий Дапонте посвятил своему другу, Александрийскому патриарху Матфею Псалту, сочинение «Неувядаемый цвет» (издано только находящееся в его составе Мученичество Иоанна Кипрского). По мнению исследователей, оно было завершено не позднее 1768 г., когда его переписал один из колливадов, каллиграф иеромонах Паисий. Поэтическое сочинение «Сад благодатный» (1768 г.) содержит биографию Кесария Дапонте с 1757 по 1765 гг. В 1770 г. в Венеции были напечатаны «Добронравие» и «Духовный энколпион», который содержит 98 гимнов Пресвятой Богородице, написанных рифмованными стихами, три молитвы и перевод Слова Иоанна Дамаскина на Благовещение Пресвятой Богородицы.