Вскоре монастырь был отстроен на новом месте на средства князя Андрея Васильевича Большого. Княжеские мастера возвели Успенский храм с приделом в честь Рождества св. Иоанна Предтечи (или отдельную Иоанно-Предтеченскую церковь с трапезой), затем церковь во имя равноапостольных Константина и Елены. Князь пожаловал Учемскому монастырю земли, «имение на строение, хлеб, оброки, ругу». Исследователи отмечают, что сообщения о времени основания Учемской обители противоречивы. Согласно монастырской летописи, Успенская церковь с приделом в честь Рождества св. Иоанна Предтечи была освящена в августе 1484 г. (Российская государственная библиотека). Это был второй храм (сооружённый на новом месте), следовательно, первая церковь в Учемском монастыре была построена не позднее 1482 г. Эта дата подтверждается другими источниками. В Пространной редакции Жития Паисия Угличского отмечено, что 1 октября 1482 г. Кассиан и игумен Учемской обители Гавриил присутствовали при освящении Покровского собора в угличском Покровском монастыре. Согласно Житию Кассиана, раньше сооружения Успенской церкви Кассиан крестил младшего сына угличского князя – св. Димитрия Андреевича (дата рождения княжича исследователям неизвестна, но его мать Елена Романовна скончалась не позднее 2 апреля 1483 г.). Приведённым сведениям противоречит рассказ о постриге святого и о создании им Учемского монастыря в Житии Кассиана. Согласно Краткой редакции Жития, князь Константин принял постриг после 1488 г. в Ферапонтовом Белозерском в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыре, где поселился вместе с архиепископом Иоасафом, который оставил Ростовскую кафедру в июне 1488 г. В монастыре боярин (состоявший под началом инока Филарета) сподобился явления преподобного Мартиниана (ум. 12 января 1483 г.). Отдыхая после всенощной в келье, князь Константин погрузился в «сон тонок» и увидел монастырскую церковь Рождества Богородицы, но не деревянную, существовавшую тогда, а каменную, украшенную, «и среди церкви престол превознесен», на котором восседал преподобный Мартиниан. Угрожая жезлом, Мартиниан приказал Константину принять монашеский постриг. Потрясённый Константин рассказал о видении архиепископу Иоасафу, и тот, призвав игумена монастыря, повелел совершить постриг. Через некоторое время Кассиан удалился в угличские пределы и основал Учемскую пустынь, получив благословение Ростовского архиепископа Тихона (Малышкина; 1489–1503 гг.). В Угличском (Серебренниковском) летописце (Особая редакция Жития Кассиана) представлена скорректированная версия событий: князь Константин принял постриг в Ферапонтовом монастыре после видения во сне Ферапонта Белозерского (ум. в 1426 г.), когда боярин совершал богомольную поездку по белозерским обителям вместе с действующим Ростовским архиепископом Иоасафом (Оболенским). Благословение на создание обители и антиминс для Успенской церкви дал архиепископ Иоасаф. По мнению исследователей, замены были сделаны Г.Д. Серебренниковым, который обратил внимание на анахронизмы в Житии Кассиана и на противоречие между Житием Кассиана и жизнеописанием Паисия Угличского. Кассиан был строителем Учемского монастыря, он не являлся игуменом и не имел священного сана.