Исаакий любил уединение, безмолвие, часто посещал скитскую дачу. Особенно избегал общения с женщинами. Подавал монахам пример послушания, не принимая серьёзных решений без благословения Амвросия (Гренкова). Вместе с другими посетителями Исаакий стоял в очереди к старцу, беседовал с ним стоя на коленях. Старец старался умерять строгость требований, предъявляемых настоятелем к братии. Исаакий сначала негативно отнёсся к намерению преподобного Амвросия устроить Шамординскую женскую общину (открыта в 1884 г.; см. Шамординский Амвросиев в честь Казанской иконы Пресвятой Богородицы монастырь), опасаясь её близости к Оптиной пустыни. Затем его взгляды изменились. В августе 1884 г. Исаакий был назначен благочинным Оптиной пустыни и Шамординской общины, наблюдал за установлением в ней монастырского порядка, направлял туда священников из оптинского братства. Предоставил один из монастырских корпусов для приезжающих к старцам шамординских сестёр. 8 июня 1890 г. в Шамордине Исаакий совершил закладку Казанского собора. С большим сожалением он воспринял отъезд старца Амвросия в Шамординскую общину в 1890 г. Отношения Исаакия с общиной испортились. Он участвовал в отпевании старца 13 октября 1891 г. и настоял на том, что местом его упокоения должна стать Оптина пустынь. От имени умершего старца Исаакий передал Калужскому епископу Виталию (Иосифову) 150 руб. и попросил помолиться об упокоении преподобного Амвросия. Архиерей вернул деньги и заверил, что всегда будет молиться о старце. Епископ Виталий запретил сношения Оптиной пустыни с Шамордином, однако именно Исаакий первым заступился за общину и способствовал тому, что связи между двумя монастырями возобновились. Устав Шамординской общины, подписанный им в 1892 г., предполагал совместное духовное руководство её начальницей и старцем. После кончины преподобного Амвросия Исаакий обратился за духовным окормлением к собственному постриженику Иосифу (Литовкину), советовался с ним по монастырским делам, несмотря на то что тот был значительно моложе. В 1890 г. умер оптинский казначей иеромонах Флавиан (Маленков), близкий помощник Исаакия по хозяйственной части. Настоятель хотел заменить его своим письмоводителем, иеромонахом Макарием (Струковым), но Калужская духовная консистория 1 сентября того же года предписала провести выборы казначея монахами Оптиной пустыни. Исаакий отказался подчиниться и 10 сентября подал Калужскому епископу Виталию докладную записку, в которой объяснил, что распоряжение консистории умаляет авторитет настоятеля и вносит смущение в братство. 2 октября консистория выпустила новый указ, в котором настаивала на проведении выборов. В результате 4 октября казначеем был избран иеродиакон Ксенофонт (Клюкин). В декабре 1891 г. епископ Виталий инициировал учреждение Собора старшей братии Оптиной пустыни, который должен был участвовать в монастырском управлении.