К этому времени относится совершённый Иосифом постриг в монашество Афанасия Брестского, о чём тот упоминает в «Диариуше». Из Вильно преподобномученик Афанасий был послан в Оршу, затем вместе с иеромонахом Иларионом (Денисовичем) в Полесье для основания Купятицкого в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монастыря в селе Купятичи (современный Пинский район Брестской области, Белоруссия), после чего вернулся в Вильно. 14 июня 1628 г. Иосиф был вызван в суд в связи со строительством в Свято-Духовом монастыре каменной церкви, что стало нарушением запрета на строительство православными каменных храмов. Инициатором судебного процесса выступил католический Виленский епископ Евстафий Волович. 14–16 августа того же года Иосиф присутствовал на Киевском соборе, осудившем сочинение Полоцкого архиепископа Мелетия (Смотрицкого) «Апология путешествия на Восток». При публичном осуждении сочинения Иосиф читал и бросал на пол страницы. Это привело к конфликту между Иосифом и Мелетием (Смотрицким), который называл Иосифа «своим наместником». 9 августа 1629 г. в луцкие гродские книги была внесена жалоба Иосифа на Мелетия (Смотрицкого), который не вернул Виленскому братству взятые у него церковные книги и утварь. В конце 1620 гг. Иосиф вместе с другими представителями Виленского братства был вовлечён в переговоры о созыве примирительного Собора православных и униатов. На сейме 1629 г. Иосиф вместе с православными шляхтичами А. Трубецким, Лаврентием Древинским и др. участвовал в подготовке проекта сеймовой конституции о созыве общего Собора и о том, что этому Собору должны предшествовать отдельные Соборы каждой из сторон. Однако в 1629 г. сейм такого решения не принял, и о созыве Соборов было объявлено королевским универсалом, в котором говорилось, что на Соборах должен обсуждаться вопрос о присоединении православных к католической церкви, а решения Соборов должны быть представлены на утверждение не сейму, а королю. На Соборе православных, который прошёл в Киеве в июле 1629 г., большая часть участников выступила против созыва общего Собора. Иосиф и другие представители Виленского братства придерживались иного мнения. В конце октября 1629 г. представители Виленского братства приехали во Львов, где собралось в ожидании общего Собора униатское духовенство. Однако приезд православных не означал, что члены братства согласны на унию: во время состоявшихся бесед они заявили, что переговоры о соединении должны проходить при обязательном участии Константинопольского патриарха.